منشأ نامگذاری متداول آمینو اسید ها ترکیبات آروماتیک و کربوکسیلیک اسیدها

نام متداول^(الف)

ریشه^(ب)

یادآوریها

نام سیستماتیک

مرجع

آرژینین

نقره،    L argentum     

نمک نقره^ء کاملا آشکاری می دهد

(S)-2-آمینو-5-گوانیدینو پنتانوییک اسید

3

آسپاراژین

           asparagus      

اولین بار در مارچوبه مشاهده شد

(S)-2-آمینو-3-کرباموییل پروپانوییک اسید

5.4

آسپارتیک اسید

مربوط به آسپاراژین

(S)-2-آمینوبوتان دیوییک اسید

5

سیستئین

محصول کاهش سیستین

(S)-2-آمینو-3-مرکاپتوپروپانوییک اسید

5

سیستین

مثانه،      Gk kystys

اولین بار از سنگ مثانه جدا شد

بیس(2-آمینو-2-کربوکسی اتیل)دی سولفید

3

گلوتامیک

اسید

آمینو + گلوتن

حاصل از آبکافت گلوتن، محصولی غنی از پروتئین حاصل از جدا کردن نشاسته از ذرت یا گندم

(S)-2-آمینوپنتان دیوییک اسید

3،6

گلوتامین

مشتق از گلوتامیک اسید

(S)-2-آمینو-4-کرباموییل بوتانوییک اسید

6

گلیسین

شیرین،    Ck glykys

شیرین مزه

آمینواتانوییک اسید

3،4

هیستیدین

بافت،     Gk histion

(S)-2-آمینو-3-(5-ایمیدازولیل)پروپانوییک اسید

6

ایزولوسین

ایزومر لوسین

(2S،3S)-2-آمینو-3-متیل پنتانوییک اسید

5

لوسین

سفید،    Gk ieukos

به دست آمده به شکل ورقهای سفید

(S)-2-آمینو-4-متیل پنتانوییک اسید

3

لیزین

کاهنده،       Gk lysis

کشف شده در مواد حاصل از آبکافت کازئین

(S)-6،2-دی آمینو هگزانوییک اسید

3

متیونین

methyl + thio

دارای یک اتم گوگرد (theion  :Gk، گوگرد)

با یک گروه متیل متصل به آن

(S)-2-آمینو-4-متیل تیوبوتانوییک اسید

6

پرولین

pyrrolidine

شامل یک حلقه پیرولیدینی

2-پیرولیدین کربوکسیلیک اسید

3

سرین

ابریشم،   L sericum

اولین بار از ابریشم جدا شد

(S)-2-آمینو-3-هیدروکسی پروپانوییک اسید

5

تیرونین

threose

پیکربندی فضایی آن مشابه پیکربندی قند

چهار کربنی D-تراوز است

(2S،3R)-2-آمینو-3-هیدروکسی بوتانوییک اسید      

5

تریپتوفان

tryptic+phane

به دست آمده از هضم پروتئینهای لوزالمعده

(tryptic): tryptic صفت تریپسین که آنزیم

هضم کننده لوزالمعده است، phane، از phanein

یونانی به معنای ظاهر شدن است

(S)-2-آمینو-3-(3-ایندولیل) پروپانوییک اسید

5

تیروزین

پنیر،      Gk tyrose

موجود در پنیر

(S)-2-آمینو-3-(4-هیدروکسی فنیل)پروپانوییک اسید

3،4

والین

valeric

اسکلت کربنی مربوط به ایزووالریک اسید

(3- متیل بوتانوییک اسید)

(S)-2-آمینو-3-متیل بوتانییک اسید

4

الف) این آلفا-آمینو اسیدهای مهم زیست شناختی تقریبا همیشه با نام متداول بیان می شوند. پسوند –ine یک انتهای عمومی برای ترکیبات نیتروژن دار است (بازهای آمینی)، ب) L مشخص کننده لاتین و Gk نشان دهنده یونانی است. 

جدول ترکیبات آروماتیک

نام متداول

ریشه^(الف)

یادآوریها

نام سیستماتیک

مرجع

آنیلین

ایندیگو،       Sp anil

Anil + -ine     

اولین بار از تقطیر ایندیگو به دست آمد،anil نام یکی از گیاهانی است که ایندیگو تولید می کند

آمینو بنزن

3،7

انیسول

بادیان رومی،

Gk anison
روغن،              L ole      

آنیس نام گیاه مصری بادیان رومی (Pimpinella anisum) است، این گیاه تخم بادیان رومی تولید می کند

متوکسی بنزن

6

آنتراسن

زغال سنگ،              Gk anthrax                     

جزء سازنده^ء قطران زغال سنگ

آنتراسن

3،6

کاتکول

Cateche + -ol    

از صمغ کاتکو، ماده گزنده به دست آمده از گیاهان گوناگون حاره ای

2،1-دی هیدروکسی بنزن

7

کرسول

(p-،m-،o-)

    Prob. G kresol

از کریوسول مایعی روغنی با طعم دود سوزاننده، از تقطیر قطران چوب به دست آمد

1-هیدروکسی-x-متیل بنزن

6

کیومن

از زیره، گیاه بومی مصر و سوریه، حاصل می شود

ایزوپروپیل بنزن

5،6

فوران

سبوس،      L furfur      

خلاصه شده(( furfuran))، به دست آمده از کربونیل زدایی فورفورال که از تقطیر سبوس با سولفوریک اسید رقیق تولید می شود

فوران

3،7

هیدروکینون

حاصل از کاهش کینون، اولین بار از اکسایش کوئینیک اسید به دست آمد

4،1-دی هیدروکسی بنزن

3،7

ایندول

indigo

اولین بار ار تقطیر اکسی ایندول به دست آمد که محصول تخریب ایندیگو با گرد روی است

ایندول

7

مزیتیلن

از mesite(بین دو چیز=  Gk mesos) مایعی که زمانی گمان می کردند خواص آن بین الکل و اتر است و بعدا دریافتند که استون است. مزیتیلن را به این نام می خوانند زیرا می توان آن را از تراکم سه ملکول mesite به دست آورد

5،3،1- تری متیل بنزن

3

فنول

Phen + -ol; 

درخشنده،              Gk phaino

Phene نام قدیمی بنزن است که اولین بار در اوایل قرن نوزدهم از گاز روشنایی جدا شد

هیدروکسی بنزن

7

پیریدین

آتش، Gk pyro        

به دست آمده از تقطیر روغن حاصل از تفکافت استخوانها

پیریدین

3

پیرول

قرمزآتشی،Gk pyrro                  

اولین بار از رنگ قرمز حاصل از تماس بخار آن با تراشه های چوب کاج آغشته به هیدروکلریک اسید غلیظ شناخته شد

پیرول

7،3

رزورسینول

resin + orcinol

It orcello. archil

Orcinol (5،3-دی هیدروکسی تولوئن) archil ; (یا orchil)رنگینه بنفشی است که از بعضی گلسنگها به دست می آید;هنگامی که بعضی از رزینها (حاصل از گلسنگ) با پتاسیم هیدروکسید ذوب می شوند رزورسینول تولید می کنند

3،1-دی هیدروکسی بنزن

3،7

استیرن

عنبرسائل،    L styrax

اولین بار از تقطیر عنبرسائل مایع به دست آمد که بلسانی است ازLiquidambar styraciflua و Liquidambar orientais

اتنیل بنزن

7

تولوئن

به دست آمده از تقطیر روغن بلسان تولوئن، رزین معطر زرد مایل به قهوه ای حاصل از درخت تولوئن، نامی برگرفته از بندر سانتیاگو دتولو در کلمبیا

متیل بنزن

3،5،6

زایلن

(p-،m-،-o)

چوب،        Gk xylon

اولین بار از قطان چوب به دست آمد

1،x-دی متیل بنزن^(ب)

3

نام متداول^(الف)

ریشه^(ب)

یادآوریها

نام سیستماتیک

مرجع

استیک اسید

سرکه،      L acetum     

در سرکه وجود دارد

اتانوییک اسید

   3،8

آدیپیک اسید

چربی،        L adeps

از اکسایش بعضی چربیهای سیرنشده تولید می شود

هگزان دیوییک اسید

7

بوتیریک اسید

کره،       L butyrum     

در کره فاسد وجود دارد

بوتانوییک اسید

3،4،8

کاپروییک اسید

بز،              L caper

در شیر بز موجود است و بوی بز می دهد

هگزانوییک اسید

3،4،8

فورمیک اسید

مورچه،     L formica

از تقطیر تخریبی مورچه ها به دست آمد

متانوییک اسید

8،3

فوماریک اسید

دود،L fumus        

مشاهده شده در گیاه Fumaria که در قدیم آن را می سوزاندند تا دود آن ارواح شیطانی را دفع کند

(E)-2-بوتن دیوییک اسید

8،3

گلوتاریک اسید

اولین بار از گلوتامیک اسید (یک آمینو اسید) تهیه شد

پنتان دیوییک اسید

7

لاکتیک اسید

شیر،                L lac

اولین بار از شیر ترشیده جدا شد

2-هیدروکسی پروپانوییک اسید

3

لوریک اسید

برگ بو،       L laurus

دودکانوییک اسید

5

لینولئیک اسید

اولئیک+کتان،

 Gk linon                    

گیاه کتان تار نرم طویلی تولید می کند که در تولید نخهای کتانی کاربرد دارد

        (z،z)-12،9-اکتادکادینوییک اسید

6

مالئیک اسید

سیب،       L malum

محصول آب زدایی مالیک اسید

(z)-2-بوتن دیوییک اسید

3

مالیک اسید

سیب،       L malum

اولین بار از سیب نارس جدا شد

هیدروکسی بوتان دیوییک اسید

7،3

مالونیک اسید

سیب،       L malum

اولین بار از اکسایش مالیک اسید به دست آمد

پروپان دیوییک اسید

7،3

اولئیک اسید

روغن،        L oleum

مشاهده شده در تری آسیل گلیسرولهای بعضی روغنهای گیاهی

(z)-9-اکتادسنوییک اسید

3

اکسالیک اسید

ترش،تند،    Gk oxys

دارای مزه تند یا ترش; به دست آمده از گیاهان خانواده Oxalis

اتان دیوییک اسید

9،3

پالمیتیک اسید

نخل،         L palma

موجود در تری آسیل گلیسرولهای روغن نخل

هگزادکانوییک اسید

3

پروپیونیک اسید

چربی،     pion        و

اولین،        Gk proto

کوچکترین اسیدی که خواص اسیدهای چرب بزرگ تر را نشان می دهد

پروپانوییک اسید

4،3

پیروویک اسید

آتش،         Gk pyro

انگور،        L uva     

به دست آمده از تفکافت تارتاریک اسید (حاصل از انگور)

2-اکسوپروپانوییک اسید

3

استئاریک اسید

پیه،         Gk stear         

موجود در تری آسیل گلیسرولهای چربیهای حیوانی و گیاهی

اکتادکانوییک اسید

3

سوکسینیک اسید

کهربا،   L succinum    

یافت شده در قطران تخریبی کهربا

بوتان دیوییک اسید

8،3

والریک اسید

به دست آمده از ریشه گیاه Valeriano officinolis یا سنبل الطیب

پنتانوییک اسید

8،3

الف) گرچه نامهای سیستماتیک متداول ترند، نامهای معمولی این مونوکربوکسیلیک و دی کربوکسیلیک اسیدها هنوز بیشتر در شیمی آلی و زیست شناسی کاربرد دارند، ب) L مشخص کننده لاتین و Gk نشان دهنده یونانی اند.

مراجع

1.     Ringnes, V.,J. Chem. Educ., 1989, 66, 731.

2.     Ball , D. W .,J. Chem. Educ., 1985, 62, 787

3.     Nickon. A., Silversmith, E. F., Organic Chemistry: The Name Game, Pergamon: New York, 1987.

4.     Bruice, P. Y., Organic Chemistry, 2^nd ed., Prentice Hall :  Upper Saddle River, NJ, 1998.

5.     The Oxford English Dictionary, 2^nd ed., Simpson, J. A., Weiner, E.S.C., Eds., Clarendon: Oxford, 1989.

6.     Webster^,s New International Dictionary of the English Language, 2^nd ed., Unabridged; Neilson, W .A., Ed., Merriam: Springfield, MA, 1950.

7.     Noller, C. R., Chemistry of Organic Compounds, 2^nd ed., Saunders: Philadelphia, 1957.

8.     Vollhardt, K. P.C., Schore, N. E., Organic Chemistry, 2^nd ed., Freeman: New York, 1994.

9.     Brown, W. H., Foote, C. S., Organic Chemistry,2^nd ed., Saunders: Fott Worth, TX, 1998

مقالات

Ringnes, V.,J. Chem. Educ., 1989, 66, 731