منشأ نامگذاری متداول آمینو اسید ها ترکیبات آروماتیک و کربوکسیلیک اسیدها
دانشجویان شیمی آلی زمان نسبتاً زیادی صرف فراگیری نظام نامگذاری ترکیبات آلی می کنند. اما بازهم با ترکیباتی مواجه می شوند که اغلب یا منحصراً نام متداول آنها به کار می‌رود.
از آنجا که ریشه این نامها به منابع، رنگها یا دیگر ویژگیهای منحصر به فرد این ترکیبات ارتباط دارند، جالب خواهد بود که دانشجویان بدانند منشأ نامگذاری متداول آمینو اسید ها ترکیبات آروماتیک و کربوکسیلیک اسیدها چیست.
هر چند در برخی از کتاب‌های درسی هر از گاهی به ریشه‌های این نام ها اشاره می شود، در بیشتر آنها به منشأ نامگذاری متداول آمینو اسید ها ترکیبات آروماتیک و کربوکسیلیک اسیدها پرداخته نمی شود.
نام های متداول اغلب جالب توجه تر از نام های سیستماتیک شان اند. از این رو، مشتقات این نامهای متداول یادگیری این ترکیبات را لذت بخش تر می کند.
در این مجله مقاله هایی راجع به منشأ نامگذاری متداول آمینو اسید ها ترکیبات آروماتیک و کربوکسیلیک اسیدها چاپ شده است. با وجود این، منشأ نامگذاری متداول آمینو اسید ها ترکیبات آروماتیک و کربوکسیلیک اسیدها کامل گردآوری نشده است.
در این مقاله ریشه آن نامهای متداول ترکیبات آلی فراهم آمده که دانشجویان دوره کارشناسی شیمی احتمالاً به آنها برمی خورند.
قرار نیست که این ریشه‌ها عمیقاً بررسی شوند، بلکه بیشتر نگاهی کوتاه به این ریشه های نامهای متداول است. این اطلاعات هرچند مختصر این امکان را برای دانشجویان فراهم می‌آورد که منشاء نامگذاری این ترکیبات را یاد بگیرند.
فهرست کردن بهترین صورت جلب توجه است و به روشن شدن مبحث شیمی آلی کمک خواهند کرد.
ترکیبات انتخاب شده به سه گروه کلی آمینو اسیدها، ترکیبات آروماتیک و کربوکسیلیک اسیدها تقسیم می شوند.
ریشه های نامها و توضیحات بیشتر برای معلوم کردن ریشه نامهای متداول است. نامهای سیستماتیک برای مقایسه آنها با نام های متداول و برای آسان کردن تعیین ساختار آورده می شود.
Journal of Chemical Education. January 2000.
نام متداول(الف) | ریشه(ب) | یادآوریها | نام سیستماتیک | مرجع |
آرژینین | نقره، L argentum | نمک نقرهء کاملا آشکاری می دهد | (S)-2-آمینو-5-گوانیدینو پنتانوییک اسید | 3 |
آسپاراژین | asparagus | اولین بار در مارچوبه مشاهده شد | (S)-2-آمینو-3-کرباموییل پروپانوییک اسید | 5.4 |
آسپارتیک اسید | مربوط به آسپاراژین | (S)-2-آمینوبوتان دیوییک اسید | 5 | |
سیستئین | محصول کاهش سیستین | (S)-2-آمینو-3-مرکاپتوپروپانوییک اسید | 5 | |
سیستین | مثانه، Gk kystys | اولین بار از سنگ مثانه جدا شد | بیس(2-آمینو-2-کربوکسی اتیل)دی سولفید | 3 |
گلوتامیک اسید | آمینو + گلوتن | حاصل از آبکافت گلوتن، محصولی غنی از پروتئین حاصل از جدا کردن نشاسته از ذرت یا گندم | (S)-2-آمینوپنتان دیوییک اسید | 3،6 |
گلوتامین | مشتق از گلوتامیک اسید | (S)-2-آمینو-4-کرباموییل بوتانوییک اسید | 6 | |
گلیسین | شیرین، Ck glykys | شیرین مزه | آمینواتانوییک اسید | 3،4 |
هیستیدین | بافت، Gk histion | (S)-2-آمینو-3-(5-ایمیدازولیل)پروپانوییک اسید | 6 | |
ایزولوسین | ایزومر لوسین | (2S،3S)-2-آمینو-3-متیل پنتانوییک اسید | 5 | |
لوسین | سفید، Gk ieukos | به دست آمده به شکل ورقهای سفید | (S)-2-آمینو-4-متیل پنتانوییک اسید | 3 |
لیزین | کاهنده، Gk lysis | کشف شده در مواد حاصل از آبکافت کازئین | (S)-6،2-دی آمینو هگزانوییک اسید | 3 |
متیونین | methyl + thio | دارای یک اتم گوگرد (theion :Gk، گوگرد) با یک گروه متیل متصل به آن | (S)-2-آمینو-4-متیل تیوبوتانوییک اسید | 6 |
پرولین | pyrrolidine | شامل یک حلقه پیرولیدینی | 2-پیرولیدین کربوکسیلیک اسید | 3 |
سرین | ابریشم، L sericum | اولین بار از ابریشم جدا شد | (S)-2-آمینو-3-هیدروکسی پروپانوییک اسید | 5 |
تیرونین | threose | پیکربندی فضایی آن مشابه پیکربندی قند چهار کربنی D-تراوز است | (2S،3R)-2-آمینو-3-هیدروکسی بوتانوییک اسید | 5 |
تریپتوفان | tryptic+phane | به دست آمده از هضم پروتئینهای لوزالمعده (tryptic): tryptic صفت تریپسین که آنزیم هضم کننده لوزالمعده است، phane، از phanein یونانی به معنای ظاهر شدن است | (S)-2-آمینو-3-(3-ایندولیل) پروپانوییک اسید | 5 |
تیروزین | پنیر، Gk tyrose | موجود در پنیر | (S)-2-آمینو-3-(4-هیدروکسی فنیل)پروپانوییک اسید | 3،4 |
والین | valeric | اسکلت کربنی مربوط به ایزووالریک اسید (3- متیل بوتانوییک اسید) | (S)-2-آمینو-3-متیل بوتانییک اسید | 4 |
الف) این آلفا-آمینو اسیدهای مهم زیست شناختی تقریبا همیشه با نام متداول بیان می شوند. پسوند –ine یک انتهای عمومی برای ترکیبات نیتروژن دار است (بازهای آمینی)، ب) L مشخص کننده لاتین و Gk نشان دهنده یونانی است.
جدول ترکیبات آروماتیک
(منشأ نامگذاری متداول آمینو اسید ها ترکیبات آروماتیک و کربوکسیلیک اسیدها) | ||||
نام متداول | ریشه(الف) | یادآوریها | نام سیستماتیک | مرجع |
آنیلین | ایندیگو، Sp anil Anil + -ine | اولین بار از تقطیر ایندیگو به دست آمد،anil نام یکی از گیاهانی است که ایندیگو تولید می کند | آمینو بنزن | 3،7 |
انیسول | بادیان رومی، Gk anison | آنیس نام گیاه مصری بادیان رومی (Pimpinella anisum) است، این گیاه تخم بادیان رومی تولید می کند | متوکسی بنزن | 6 |
آنتراسن | زغال سنگ، Gk anthrax | جزء سازندهء قطران زغال سنگ | آنتراسن | 3،6 |
کاتکول | Cateche + -ol | از صمغ کاتکو، ماده گزنده به دست آمده از گیاهان گوناگون حاره ای | 2،1-دی هیدروکسی بنزن | 7 |
کرسول (p-،m-،o-) | Prob. G kresol | از کریوسول مایعی روغنی با طعم دود سوزاننده، از تقطیر قطران چوب به دست آمد | 1-هیدروکسی-x-متیل بنزن | 6 |
کیومن | از زیره، گیاه بومی مصر و سوریه، حاصل می شود | ایزوپروپیل بنزن | 5،6 | |
فوران | سبوس، L furfur | خلاصه شده(( furfuran))، به دست آمده از کربونیل زدایی فورفورال که از تقطیر سبوس با سولفوریک اسید رقیق تولید می شود | فوران | 3،7 |
هیدروکینون | حاصل از کاهش کینون، اولین بار از اکسایش کوئینیک اسید به دست آمد | 4،1-دی هیدروکسی بنزن | 3،7 | |
ایندول | indigo | اولین بار ار تقطیر اکسی ایندول به دست آمد که محصول تخریب ایندیگو با گرد روی است | ایندول | 7 |
مزیتیلن | از mesite(بین دو چیز= Gk mesos) مایعی که زمانی گمان می کردند خواص آن بین الکل و اتر است و بعدا دریافتند که استون است. مزیتیلن را به این نام می خوانند زیرا می توان آن را از تراکم سه ملکول mesite به دست آورد | 5،3،1- تری متیل بنزن | 3 | |
فنول | Phen + -ol; درخشنده، Gk phaino | Phene نام قدیمی بنزن است که اولین بار در اوایل قرن نوزدهم از گاز روشنایی جدا شد | هیدروکسی بنزن | 7 |
پیریدین | آتش، Gk pyro | به دست آمده از تقطیر روغن حاصل از تفکافت استخوانها | پیریدین | 3 |
پیرول | قرمزآتشی،Gk pyrro | اولین بار از رنگ قرمز حاصل از تماس بخار آن با تراشه های چوب کاج آغشته به هیدروکلریک اسید غلیظ شناخته شد | پیرول | 7،3 |
رزورسینول | resin + orcinol It orcello. archil | Orcinol (5،3-دی هیدروکسی تولوئن) archil ; (یا orchil)رنگینه بنفشی است که از بعضی گلسنگها به دست می آید;هنگامی که بعضی از رزینها (حاصل از گلسنگ) با پتاسیم هیدروکسید ذوب می شوند رزورسینول تولید می کنند | 3،1-دی هیدروکسی بنزن | 3،7 |
استیرن | عنبرسائل، L styrax | اولین بار از تقطیر عنبرسائل مایع به دست آمد که بلسانی است ازLiquidambar styraciflua و Liquidambar orientais | اتنیل بنزن | 7 |
تولوئن | به دست آمده از تقطیر روغن بلسان تولوئن، رزین معطر زرد مایل به قهوه ای حاصل از درخت تولوئن، نامی برگرفته از بندر سانتیاگو دتولو در کلمبیا | متیل بنزن | 3،5،6 | |
زایلن (p-،m-،-o) | چوب، Gk xylon | اولین بار از قطان چوب به دست آمد | 1،x-دی متیل بنزن(ب) | 3 |
الف) Sp مشخص کننده اسپانیایی، Gk نشان دهنده یونانی، L لاتین، It ایتالیایی. پسوند –ol مشخص کننده الکل است،
ب) 4 یا 2،3 x=است.
نام متداول(الف) | ریشه(ب) | یادآوریها | نام سیستماتیک | مرجع | ||
استیک اسید | سرکه، L acetum | در سرکه وجود دارد | اتانوییک اسید | 3،8 | ||
آدیپیک اسید | چربی، L adeps | از اکسایش بعضی چربیهای سیرنشده تولید می شود | هگزان دیوییک اسید | 7 | ||
بوتیریک اسید | کره، L butyrum | در کره فاسد وجود دارد | بوتانوییک اسید | 3،4،8 | ||
کاپروییک اسید | بز، L caper | در شیر بز موجود است و بوی بز می دهد | هگزانوییک اسید | 3،4،8 | ||
مورچه، L formica | از تقطیر تخریبی مورچه ها به دست آمد | متانوییک اسید | 8،3 | |||
فوماریک اسید | دود،L fumus | مشاهده شده در گیاه Fumaria که در قدیم آن را می سوزاندند تا دود آن ارواح شیطانی را دفع کند | (E)-2-بوتن دیوییک اسید | 8،3 | ||
گلوتاریک اسید | اولین بار از گلوتامیک اسید (یک آمینو اسید) تهیه شد | پنتان دیوییک اسید | 7 | |||
لاکتیک اسید | شیر، L lac | اولین بار از شیر ترشیده جدا شد | 2-هیدروکسی پروپانوییک اسید | 3 | ||
لوریک اسید | برگ بو، L laurus | دودکانوییک اسید | 5 | |||
لینولئیک اسید | اولئیک+کتان، Gk linon | گیاه کتان تار نرم طویلی تولید می کند که در تولید نخهای کتانی کاربرد دارد | (z،z)-12،9-اکتادکادینوییک اسید | 6 | ||
مالئیک اسید | سیب، L malum | محصول آب زدایی مالیک اسید | (z)-2-بوتن دیوییک اسید | 3 | ||
مالیک اسید | سیب، L malum | اولین بار از سیب نارس جدا شد | هیدروکسی بوتان دیوییک اسید | 7،3 | ||
مالونیک اسید | سیب، L malum | اولین بار از اکسایش مالیک اسید به دست آمد | پروپان دیوییک اسید | 7،3 | ||
اولئیک اسید | روغن، L oleum | مشاهده شده در تری آسیل گلیسرولهای بعضی روغنهای گیاهی | (z)-9-اکتادسنوییک اسید | 3 | ||
اکسالیک اسید | ترش،تند، Gk oxys | دارای مزه تند یا ترش; به دست آمده از گیاهان خانواده Oxalis | اتان دیوییک اسید | 9،3 | ||
پالمیتیک اسید | نخل، L palma | موجود در تری آسیل گلیسرولهای روغن نخل | هگزادکانوییک اسید | 3 | ||
پروپیونیک اسید | چربی، pion و اولین، Gk proto | کوچکترین اسیدی که خواص اسیدهای چرب بزرگ تر را نشان می دهد | پروپانوییک اسید | 4،3 | ||
پیروویک اسید | آتش، Gk pyro انگور، L uva | به دست آمده از تفکافت تارتاریک اسید (حاصل از انگور) | 2-اکسوپروپانوییک اسید | 3 | ||
پیه، Gk stear | موجود در تری آسیل گلیسرولهای چربیهای حیوانی و گیاهی | اکتادکانوییک اسید | 3 | |||
سوکسینیک اسید | کهربا، L succinum | یافت شده در قطران تخریبی کهربا | بوتان دیوییک اسید | 8،3 | ||
والریک اسید | به دست آمده از ریشه گیاه Valeriano officinolis یا سنبل الطیب | پنتانوییک اسید | 8،3 | |||
الف) گرچه نامهای سیستماتیک متداول ترند، نامهای معمولی این مونوکربوکسیلیک و دی کربوکسیلیک اسیدها هنوز بیشتر در شیمی آلی و زیست شناسی کاربرد دارند، ب) L مشخص کننده لاتین و Gk نشان دهنده یونانی اند.
مراجع
1. Ringnes, V.,J. Chem. Educ., 1989, 66, 731. 2. Ball , D. W .,J. Chem. Educ., 1985, 62, 787 3. Nickon. A., Silversmith, E. F., Organic Chemistry: The Name Game, Pergamon: New York, 1987. 4. Bruice, P. Y., Organic Chemistry, 2nd ed., Prentice Hall : Upper Saddle River, NJ, 1998. 5. The Oxford English Dictionary, 2nd ed., Simpson, J. A., Weiner, E.S.C., Eds., Clarendon: Oxford, 1989. 6. Webster,s New International Dictionary of the English Language, 2nd ed., Unabridged; Neilson, W .A., Ed., Merriam: Springfield, MA, 1950. 7. Noller, C. R., Chemistry of Organic Compounds, 2nd ed., Saunders: Philadelphia, 1957. 8. Vollhardt, K. P.C., Schore, N. E., Organic Chemistry, 2nd ed., Freeman: New York, 1994. 9. Brown, W. H., Foote, C. S., Organic Chemistry,2nd ed., Saunders: Fott Worth, TX, 1998 مقالات | ||||||
