• تهران چیتگر خیابان سروناز خیابان گودرزی کوچه هجدهم
  • [email protected]
  • 021-44182743

منشأ نامگذاری متداول آمینو اسید ها ترکیبات آروماتیک و کربوکسیلیک اسیدها

منشأ نامگذاری متداول آمینو اسید ها ترکیبات آروماتیک و کربوکسیلیک اسیدها

منشأ نامگذاری متداول آمینو اسید ها ترکیبات آروماتیک و کربوکسیلیک اسیدها

منشأ نامگذاری متداول آمینو اسید ها ترکیبات آروماتیک و کربوکسیلیک اسیدها

 دانشجویان شیمی آلی زمان نسبتاً زیادی صرف فراگیری نظام نامگذاری ترکیبات آلی می کنند. اما بازهم با ترکیباتی مواجه می شوند که اغلب یا منحصراً نام متداول آنها به کار می‌رود.

 

از آنجا که ریشه این نامها به منابع، رنگها یا دیگر ویژگیهای منحصر به فرد این ترکیبات ارتباط دارند، جالب خواهد بود که دانشجویان بدانند منشأ نامگذاری متداول آمینو اسید ها ترکیبات آروماتیک و کربوکسیلیک اسیدها چیست.

 

هر چند در برخی از کتاب‌های درسی هر از گاهی به ریشه‌های این نام ها اشاره می شود، در بیشتر آنها به منشأ نامگذاری متداول آمینو اسید ها ترکیبات آروماتیک و کربوکسیلیک اسیدها پرداخته نمی شود.

 

 نام های متداول اغلب جالب توجه تر از نام های سیستماتیک شان اند. از این رو، مشتقات این نامهای متداول یادگیری این ترکیبات را لذت بخش تر می کند.

 

در این مجله مقاله هایی راجع به منشأ نامگذاری متداول آمینو اسید ها ترکیبات آروماتیک و کربوکسیلیک اسیدها و ریشه‌های نامهای عناصر شیمیایی چاپ شده است. با وجود این، ریشه های این نامهای متداول ترکیبات عالی کامل گردآوری نشده است.

 

در این مقاله ریشه آن نامهای متداول ترکیبات آلی فراهم آمده که دانشجویان دوره کارشناسی شیمی احتمالاً به آنها برمی خورند.

 

قرار نیست که این ریشه‌ها عمیقاً بررسی شوند، بلکه بیشتر نگاهی کوتاه به این ریشه های نامهای متداول است. این اطلاعات هرچند مختصر این امکان را برای دانشجویان فراهم می‌آورد که منشاء نامگذاری این ترکیبات را یاد بگیرند.

 

فهرست کردن بهترین صورت جلب توجه است و به روشن شدن مبحث شیمی آلی کمک خواهند کرد.

ترکیبات انتخاب شده به سه گروه کلی آمینو اسیدها، ترکیبات آروماتیک و کربوکسیلیک اسیدها تقسیم می شوند.

 

ریشه های نامها و توضیحات بیشتر برای معلوم کردن ریشه نامهای متداول است. نامهای سیستماتیک برای مقایسه آنها با نام های متداول و برای آسان کردن تعیین ساختار آورده می شود.

 

  • Journal of Chemical Education. January 2000.

 

جدول آمینو اسیدها

 

نام متداول(الف)

ریشه(ب)

یادآوریها

نام سیستماتیک

مرجع

آرژینین

نقره،    L argentum     

نمک نقرهء کاملا آشکاری می دهد

(S)-2-آمینو-5-گوانیدینو پنتانوییک اسید

3

آسپاراژین

           asparagus      

اولین بار در مارچوبه مشاهده شد

(S)-2-آمینو-3-کرباموییل پروپانوییک اسید

5.4

آسپارتیک اسید

 

مربوط به آسپاراژین

(S)-2-آمینوبوتان دیوییک اسید

5

سیستئین

 

محصول کاهش سیستین

(S)-2-آمینو-3-مرکاپتوپروپانوییک اسید

5

سیستین

مثانه،      Gk kystys

اولین بار از سنگ مثانه جدا شد

بیس(2-آمینو-2-کربوکسی اتیل)دی سولفید

3

گلوتامیک

اسید

آمینو + گلوتن

حاصل از آبکافت گلوتن، محصولی غنی از پروتئین حاصل از جدا کردن نشاسته از ذرت یا گندم

(S)-2-آمینوپنتان دیوییک اسید

3،6

گلوتامین

 

مشتق از گلوتامیک اسید

(S)-2-آمینو-4-کرباموییل بوتانوییک اسید

6

گلیسین

شیرین،    Ck glykys

شیرین مزه

آمینواتانوییک اسید

3،4

هیستیدین

بافت،     Gk histion

 

(S)-2-آمینو-3-(5-ایمیدازولیل)پروپانوییک اسید

6

ایزولوسین

 

ایزومر لوسین

(2S،3S)-2-آمینو-3-متیل پنتانوییک اسید

5

لوسین

سفید،    Gk ieukos

به دست آمده به شکل ورقهای سفید

(S)-2-آمینو-4-متیل پنتانوییک اسید

3

لیزین

کاهنده،       Gk lysis

کشف شده در مواد حاصل از آبکافت کازئین

(S)-6،2-دی آمینو هگزانوییک اسید

3

متیونین

methyl + thio

دارای یک اتم گوگرد (theion  :Gk، گوگرد)

با یک گروه متیل متصل به آن

(S)-2-آمینو-4-متیل تیوبوتانوییک اسید

6

پرولین

pyrrolidine

شامل یک حلقه پیرولیدینی

2-پیرولیدین کربوکسیلیک اسید

3

سرین

ابریشم،   L sericum

اولین بار از ابریشم جدا شد

(S)-2-آمینو-3-هیدروکسی پروپانوییک اسید

5

تیرونین

threose

پیکربندی فضایی آن مشابه پیکربندی قند

چهار کربنی D-تراوز است

(2S،3R)-2-آمینو-3-هیدروکسی بوتانوییک اسید      

5

تریپتوفان

tryptic+phane

به دست آمده از هضم پروتئینهای لوزالمعده

(tryptic): tryptic صفت تریپسین که آنزیم

هضم کننده لوزالمعده است، phane، از phanein

یونانی به معنای ظاهر شدن است

(S)-2-آمینو-3-(3-ایندولیل) پروپانوییک اسید

5

تیروزین

پنیر،      Gk tyrose

موجود در پنیر

(S)-2-آمینو-3-(4-هیدروکسی فنیل)پروپانوییک اسید

3،4

والین

valeric

اسکلت کربنی مربوط به ایزووالریک اسید

(3- متیل بوتانوییک اسید)

(S)-2-آمینو-3-متیل بوتانییک اسید

4

 

الف) این آلفا-آمینو اسیدهای مهم زیست شناختی تقریبا همیشه با نام متداول بیان می شوند. پسوند –ine یک انتهای عمومی برای ترکیبات نیتروژن دار است (بازهای آمینی)، ب) L مشخص کننده لاتین و Gk نشان دهنده یونانی است. 

 

 

جدول ترکیبات آروماتیک

نام متداول

ریشه(الف)

یادآوریها

نام سیستماتیک

مرجع

آنیلین

ایندیگو،       Sp anil

Anil + -ine     

اولین بار از تقطیر ایندیگو به دست آمد،anil نام یکی از گیاهانی است که ایندیگو تولید می کند

آمینو بنزن

3،7

انیسول

بادیان رومی،

Gk anison
روغن،              L ole      

آنیس نام گیاه مصری بادیان رومی (Pimpinella anisum) است، این گیاه تخم بادیان رومی تولید می کند

متوکسی بنزن

6

آنتراسن

زغال سنگ،              Gk anthrax                     

جزء سازندهء قطران زغال سنگ

آنتراسن

3،6

کاتکول

Cateche + -ol    

از صمغ کاتکو، ماده گزنده به دست آمده از گیاهان گوناگون حاره ای

2،1-دی هیدروکسی بنزن

7

کرسول

(p-،m-،o-)

    Prob. G kresol

از کریوسول مایعی روغنی با طعم دود سوزاننده، از تقطیر قطران چوب به دست آمد

1-هیدروکسی-x-متیل بنزن

6

کیومن

 

از زیره، گیاه بومی مصر و سوریه، حاصل می شود

ایزوپروپیل بنزن

5،6

فوران

سبوس،      L furfur      

خلاصه شده(( furfuran))، به دست آمده از کربونیل زدایی فورفورال که از تقطیر سبوس با سولفوریک اسید رقیق تولید می شود

فوران

3،7

هیدروکینون

 

حاصل از کاهش کینون، اولین بار از اکسایش کوئینیک اسید به دست آمد

4،1-دی هیدروکسی بنزن

3،7

ایندول

indigo

اولین بار ار تقطیر اکسی ایندول به دست آمد که محصول تخریب ایندیگو با گرد روی است

ایندول

7

مزیتیلن

 

از mesite(بین دو چیز=  Gk mesos) مایعی که زمانی گمان می کردند خواص آن بین الکل و اتر است و بعدا دریافتند که استون است. مزیتیلن را به این نام می خوانند زیرا می توان آن را از تراکم سه ملکول mesite به دست آورد

5،3،1- تری متیل بنزن

3

فنول

Phen + -ol; 

درخشنده،              Gk phaino

Phene نام قدیمی بنزن است که اولین بار در اوایل قرن نوزدهم از گاز روشنایی جدا شد

هیدروکسی بنزن

7

پیریدین

آتش، Gk pyro        

به دست آمده از تقطیر روغن حاصل از تفکافت استخوانها

پیریدین

3

پیرول

قرمزآتشی،Gk pyrro                  

اولین بار از رنگ قرمز حاصل از تماس بخار آن با تراشه های چوب کاج آغشته به هیدروکلریک اسید غلیظ شناخته شد

پیرول

7،3

رزورسینول

resin + orcinol

It orcello. archil

Orcinol (5،3-دی هیدروکسی تولوئن) archil ; (یا orchil)رنگینه بنفشی است که از بعضی گلسنگها به دست می آید;هنگامی که بعضی از رزینها (حاصل از گلسنگ) با پتاسیم هیدروکسید ذوب می شوند رزورسینول تولید می کنند

3،1-دی هیدروکسی بنزن

3،7

استیرن

عنبرسائل،    L styrax

اولین بار از تقطیر عنبرسائل مایع به دست آمد که بلسانی است ازLiquidambar styraciflua و Liquidambar orientais

اتنیل بنزن

7

تولوئن

 

به دست آمده از تقطیر روغن بلسان تولوئن، رزین معطر زرد مایل به قهوه ای حاصل از درخت تولوئن، نامی برگرفته از بندر سانتیاگو دتولو در کلمبیا

متیل بنزن

3،5،6

زایلن

(p-،m-،-o)

چوب،        Gk xylon

اولین بار از قطان چوب به دست آمد

1،x-دی متیل بنزن(ب)

3

 

الف) Sp مشخص کننده اسپانیایی، Gk نشان دهنده یونانی، L لاتین، It ایتالیایی. پسوند –ol مشخص کننده الکل است،

ب) 4 یا 2،3  x=است.

 

کربوکسیلیک اسیدها

 

نام متداول(الف)

ریشه(ب)

یادآوریها

نام سیستماتیک

مرجع

 

استیک اسید

سرکه،      L acetum     

در سرکه وجود دارد

اتانوییک اسید

   3،8

 

آدیپیک اسید

چربی،        L adeps

از اکسایش بعضی چربیهای سیرنشده تولید می شود

هگزان دیوییک اسید

7

 

بوتیریک اسید

کره،       L butyrum     

در کره فاسد وجود دارد

بوتانوییک اسید

3،4،8

 

کاپروییک اسید

بز،              L caper

در شیر بز موجود است و بوی بز می دهد

هگزانوییک اسید

3،4،8

 

فورمیک اسید

مورچه،     L formica

از تقطیر تخریبی مورچه ها به دست آمد

متانوییک اسید

8،3

 

فوماریک اسید

دود،L fumus        

مشاهده شده در گیاه Fumaria که در قدیم آن را می سوزاندند تا دود آن ارواح شیطانی را دفع کند

(E)-2-بوتن دیوییک اسید

8،3

 

گلوتاریک اسید

 

اولین بار از گلوتامیک اسید (یک آمینو اسید) تهیه شد

پنتان دیوییک اسید

7

 

لاکتیک اسید

شیر،                L lac

اولین بار از شیر ترشیده جدا شد

2-هیدروکسی پروپانوییک اسید

3

 

لوریک اسید

برگ بو،       L laurus

 

دودکانوییک اسید

5

 

لینولئیک اسید

اولئیک+کتان،

 Gk linon                    

گیاه کتان تار نرم طویلی تولید می کند که در تولید نخهای کتانی کاربرد دارد

        (z،z)-12،9-اکتادکادینوییک اسید

6

 

مالئیک اسید

سیب،       L malum

محصول آب زدایی مالیک اسید

(z)-2-بوتن دیوییک اسید

3

 

مالیک اسید

سیب،       L malum

اولین بار از سیب نارس جدا شد

هیدروکسی بوتان دیوییک اسید

7،3

 

مالونیک اسید

سیب،       L malum

اولین بار از اکسایش مالیک اسید به دست آمد

پروپان دیوییک اسید

7،3

 

اولئیک اسید

روغن،        L oleum

مشاهده شده در تری آسیل گلیسرولهای بعضی روغنهای گیاهی

(z)-9-اکتادسنوییک اسید

3

 

اکسالیک اسید

ترش،تند،    Gk oxys

دارای مزه تند یا ترش; به دست آمده از گیاهان خانواده Oxalis

اتان دیوییک اسید

9،3

 

پالمیتیک اسید

نخل،         L palma

موجود در تری آسیل گلیسرولهای روغن نخل

هگزادکانوییک اسید

3

 

پروپیونیک اسید

چربی،     pion        و

اولین،        Gk proto

کوچکترین اسیدی که خواص اسیدهای چرب بزرگ تر را نشان می دهد

پروپانوییک اسید

4،3

 

پیروویک اسید

آتش،         Gk pyro

انگور،        L uva     

به دست آمده از تفکافت تارتاریک اسید (حاصل از انگور)

2-اکسوپروپانوییک اسید

3

 

استئاریک اسید

پیه،         Gk stear         

موجود در تری آسیل گلیسرولهای چربیهای حیوانی و گیاهی

اکتادکانوییک اسید

3

 

سوکسینیک اسید

کهربا،   L succinum    

یافت شده در قطران تخریبی کهربا

بوتان دیوییک اسید

8،3

 

والریک اسید

 

به دست آمده از ریشه گیاه Valeriano officinolis یا سنبل الطیب

پنتانوییک اسید

8،3

 
 

 

الف) گرچه نامهای سیستماتیک متداول ترند، نامهای معمولی این مونوکربوکسیلیک و دی کربوکسیلیک اسیدها هنوز بیشتر در شیمی آلی و زیست شناسی کاربرد دارند، ب) L مشخص کننده لاتین و Gk نشان دهنده یونانی اند.

 

مراجع

 

1.     Ringnes, V.,J. Chem. Educ., 1989, 66, 731.

2.     Ball , D. W .,J. Chem. Educ., 1985, 62, 787

3.     Nickon. A., Silversmith, E. F., Organic Chemistry: The Name Game, Pergamon: New York, 1987.

4.     Bruice, P. Y., Organic Chemistry, 2nd ed., Prentice Hall :  Upper Saddle River, NJ, 1998.

5.     The Oxford English Dictionary, 2nd ed., Simpson, J. A., Weiner, E.S.C., Eds., Clarendon: Oxford, 1989.

6.     Webster,s New International Dictionary of the English Language, 2nd ed., Unabridged; Neilson, W .A., Ed., Merriam: Springfield, MA, 1950.

7.     Noller, C. R., Chemistry of Organic Compounds, 2nd ed., Saunders: Philadelphia, 1957.

8.     Vollhardt, K. P.C., Schore, N. E., Organic Chemistry, 2nd ed., Freeman: New York, 1994.

9.     Brown, W. H., Foote, C. S., Organic Chemistry,2nd ed., Saunders: Fott Worth, TX, 1998

مقالات

Ringnes, V.,J. Chem. Educ., 1989, 66, 731

       
ارسال نظر

آدرس ایمیل شما منتشر نخواهد شد.

اطلاعات تماس


ساعات کاری


شنبه
8:00 تا 16:00
یک شنبه
8:00 تا 16:00
دو شنبه
8:00 تا 16:00
سه شنبه
8:00 تا 16:00
چهار شنبه
8:00 تا 16:00
پنج شنبه
8:00 تا 14:00
جمعه
تعطیل