اسید فرمیک (HCOOH) یک اسید آلی قوی و ساده ترین اسید کربوکسیلیک است که با نام جوهر مورچه هم شناخته می شود. این مایع بی رنگ تا زرد کم رنگ با بوی تند، در صنایع دامداری (به عنوان نگهدارنده علوفه)، ضدعفونی، تولید چرم، نساجی و کشاورزی کاربرد گسترده ای دارد. اسید فرمیک به دلیل خاصیت ضدباکتریایی و خورندگی، باید با احتیاط و تجهیزات ایمنی استفاده شود.
| شکل | مایع شفاف و بی رنگ |
| رنگ | بی رنگ تا زرد کم رنگ |
| بو | تند و نفوذکننده |
| مقدار pH | حدود ۲٫۴–۲٫۵ |
| نقطه ذوب | ۸٫۴ درجه سانتی گراد |
| نقطه جوش | ۱۰۰٫۸ درجه سانتی گراد |
| نقطه اشتعال | ۶۹ درجه سانتی گراد |
| چگالی | ۱٫۲۲ گرم بر سانتی متر مکعب |
| وزن مولکولی | ۴۶٫۰۳ گرم بر مول |
| حلالیت در آب | کاملاً قابل اختلاط |
برای خرید فرمیک اسید با قیمت مناسب و کیفیت عالی به آرکا شیمی گستر سپیدار مراجعه نمایید. آرکا شیمی ارائه دهنده مواد شیمیایی با بهترین کیفیت و مناسب ترین قیمت است.
| قیمت | تماس بگیرید |
| تولید کننده | چین |
| بسته بندی | ۲۵ کیلوگرمی |
| موجودی | موجود در انبار |
| محل انبار | شور آباد |
اسید فرمیک (Formic acid) یک ترکیب شیمیایی است که با نام جوهر مورچه و متانوئیک اسید نیز شناخته می شود. فرمول فرمیک اسید HCOOH است. متانوئیک اسید اولین عضو از سری اسیدهای کربوکسیلیک است و به دلیل خواص متعدد شیمیایی و کاربردهای گوناگونش مورد توجه قرار می گیرد.
اسید مورچه، تیزاب مورچه، اسید فرمیلیک و اسید آمینیک نام های دیگر اسید فرمیک است.
نام “فرمیک” از کلمه لاتین “formica” به معنی مورچه گرفته شده است، زیرا این اسید در نیش برخی از گونه های مورچه یافت می شود. برخی گیاهان و حشرات نیز می توانند این ماده را تولید کنند.
اسید فرمیک یک اسید ضعیف است که در آب به طور کامل قابل اختلاط است. خواص اسید مورچه آن را قادر به اختلاط با موادی همچون استون، اتر، متانول، اتانول و اتیل استات می نماید. اما در بنزن، تولوئن و زایلن این اسید تا حدودی محلول است.
این اسید به عنوان یک حلال پروتیک قطبی با اسیدیته بالا شناخته می شود. اسید فرمیک خاصیت کاهندگی قوی دارد. به عنوان مثال، با کلرید جیوه(II) (HgCl₂) واکنش میدهد و آن را به کلرید جیوه(I) (Hg₂Cl₂) کاهش می دهد؛ این واکنش منجر به تشکیل رسوب سفید (Hg₂Cl₂) می شود:
HCOOH + 2HgCl₂ → Hg₂Cl₂ (سفید) + 2HCl + CO₂
با پنتاکلرید فسفر (PCl₅) واکنش می دهد و فرمیل کلرید (HCOCl)، کلرید فسفریل (POCl₃) و کلرید هیدروژن تولید میکند:
HCOOH + PCl₅ → HCOCl + POCl₃ + HCl
اسیدیته: اسید فرمیک یک اسید ضعیف است که در آب تفکیک می شود تا یون های هیدرونیوم (H₃O⁺) و فرمات (HCOO⁻) را تولید کند.
واکنش پذیری: می تواند در واکنش های استریفیکاسیون با الکل ها برای تولید استرهای فرمات شرکت کند.
اسید فرمیک مانند بسیاری از مواد شیمیایی، بسته به خلوص، غلظت، درجه صنعتی یا آزمایشگاهی و کاربرد آن به انواع مختلفی تقسیم می شود. در عمل، بیشتر تفاوت ها در درصد خلوص و افزودنی ها است تا ساختار شیمیایی متفاوت.
برخی شرکت ها (مثل NOD Apiary کانادا یا Andermatt سوئیس) فرمیک ۸۵٪ را با آب دی یونیزه و گاهی گلیسیرین مخلوط کرده و خلوص ماده را به ۶۵ درصد می رسانند و به صورت آماده در بطری های ۱ تا ۲۰ لیتری برای زنبورداران عرضه می کنند تا دیگر نیازی به رقیق سازی خطرناک در کندو نباشد.
پرکاربردترین و ارزان ترین نوع این اسید است. حاوی ۸۵٪ وزنی HCOOH خالص و حدود ۱۵٪ آب به علاوه مقدار ناچیز متانول و ناخالصی های دیگر است. نقطه جوش آن پایین تر از اسید خالص است (حدود ۱۰۱ درجه سانتی گراد) و به همین دلیل در دمای اتاق بخار بسیار تندی دارد و بوی فوق العاده نافذ و سوزاننده ای تولید می کند.
این همان اسیدی است که در کارخانه های چرم سازی، سیلاژ علوفه، رنگرزی و تکمیل پارچه و به عنوان کاهنده pH در صنایع شیمیایی استفاده می شود. قدرت خورندگی آن روی فولاد کربنی بسیار بالاست و حتماً باید در مخازن استیل ۳۱۶L یا پلاستیک HDPE نگهداری شود.
اسید فرمیک بدون بو همان ۸۵٪ تا ۹۰٪ است که طی یک فرآیند اختصاصی (معمولاً اکسیداسیون کنترل شده ناخالصی های فرمالدهید و متانول یا جذب روی رزین های خاص) بوی تند و زننده اش تا ۸۰–۹۰٪ کاهش یافته است.
در کشورهایی مثل آلمان، هلند و اسکاندیناوی که قوانین سختگیرانه ای برای بوی محیط کارگاه های دامداری وجود دارد، تقریباً تنها نوع مجاز برای سیلاژ ذرت و یونجه همین گرید است.
این دو گرید یک پله بالاتر از ۸۵٪ هستند و معمولاً در فرآیندهایی که نیاز به قدرت اسیدی بیشتر یا تولید کمتر آب در واکنش دارند استفاده می شوند.
مثلاً در تولید فرمالدهید، استرهای فرمیک، یا برخی فرمات های خاص، این غلظت ها ترجیح داده می شوند. هرچه درصد بالاتر باشد، ویسکوزیته کمتر و قدرت نفوذ به مواد آلی بیشتر است، اما خطر سوختگی پوست و چشم هم به مراتب شدیدتر می شود.
این نوع تقریباً بی آب (anhydrous) است و برای کاربردهای بسیار حساس تولید می شود. در کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا (HPLC) به عنوان اصلاح کننده موبایل فاز (ion-pair reagent) برای جداسازی کاتیون ها و آمین ها استفاده می شود، چون فراکسیون بسیار خالصی دارد و پیک های ghost ایجاد نمی کند.
در سنتزهای آلی که حتی چند دهم درصد آب واکنش را خراب می کند (مثل برخی واکنش های کاتالیزوری با اسیدهای لوییس) نیز همین گرید به کار می رود. معمولاً در بطری های شیشه ای یا تفلونی ۵۰۰ میلی لیتری یا ۱ لیتری عرضه می شود و قیمتش گاهی ۱۰ تا ۱۵ برابر نوع ۸۵٪ است.
فرمیک اسید غذایی خلوص بالای ۹۹.۵٪ دارد و با استانداردهای FDA، EFSA و حلال و kosher سازگار است. ناخالصی های فلزی (سرب، آرسنیک، جیوه) آن در حد ppb است. مهمترین کاربردهایش:
اسید فرمیک یا متانوئیک اسید، به دلیل خواص اسیدی، ضدمیکروبی و واکنش پذیری شیمیایی، در صنایع شیمیایی، کشاورزی، نساجی، چرم سازی، غذایی، دارویی، پاک کننده ها، انرژی و تحقیقات علمی کاربردهای گسترده ای دارد.
اسید فرمیک در زنبورداری به عنوان یک روش مؤثر برای کنترل کنه های واروا (Varroa destructor) استفاده میشود. این کنه ها یکی از بزرگ ترین تهدیدات برای کلنی های زنبور عسل هستند، زیرا به زنبورها پارازیت می کنند و می توانند بیماری ها را منتقل کنند.تاثیر این ماده در زنبورداری را اینجا مطالعه کنید.
مزایای استفاده:
طبیعی و ارگانیک: این ماده توسط زنبورها نیز تولید می شود، بنابراین استفاده از آن برای کنترل آفات می تواند به عنوان یک روش طبیعی و غیرشیمیایی در نظر گرفته شود.
کارآمد در از بین بردن کنه ها: بخار متانوئیک اسید می تواند کنه های واروا را در تمام مراحل زندگی شان از بین ببرد، حتی آن هایی که در سلول های شفیره ای پنهان هستند.
باقی مانده کم در عسل: اگر به درستی استفاده شود، مقدار باقی مانده در عسل کم است و برای مصرف انسان خطرناک نیست.
روش های استفاده:
نوارهای اسید فرمیک: این نوارها به کندو آویزان می شوند و به آرامی آن را آزاد می کنند. این روش برای زنبورداران آسان تر است.
تبخیر مستقیم: استفاده از محلول متانوئیک اسید برای تبخیر در کندو. این روش نیاز به دقت بیشتری دارد تا مطمئن شوید که دوز صحیح استفاده می شود.
اسید فرمیک به طور تاریخی و سنتی برای تاخیر در رشد موهای زائد استفاده شده است، به ویژه در شکل روغن مورچه که از تخم مورچه ها استخراج می شود. این اسید می تواند به کاهش رشد موهای زائد کمک کند.
این اسید با تاثیر بر ساقه مو می تواند باعث تاخیر رشد موی زائد شود اما تأثیر آن بر ریشه مو محدود است و به نظر نمی رسد که به عنوان روشی دائمی برای از بین بردن موهای زائد عمل کند. این اسید تنها می تواند باعث تاخیر در رشد مجدد موهای زائد شود و نه از بین بردن دائمی آنها.
استفاده از روغن مورچه یا محصولات حاوی اسید فرمیک نیازمند احتیاط است. بهتر است ابتدا موها از ریشه کنده شوند (با استفاده از موچین، موم یا روش های مشابه) و سپس روغن مورچه به مدت چند دقیقه ماساژ داده شود.
اسید فرمیک پوست را تحریک می کند یا باعث واکنش های آلرژیک می شود. بنابراین، تست پچ (تست کوچک بر روی بخشی از پوست) قبل از استفاده گسترده توصیه می شود.
در نهایت، اگرچه این ماده می تواند در کاهش رشد موهای زائد مؤثر باشد، اما به عنوان یک روش دائمی یا بدون عوارض جانبی شناخته نمی شود. برای نتایج قطعی تر و ایمن، مشاوره با متخصص پوست یا زیبایی توصیه می شود.
اسید فرمیک به دلیل خاصیت اسیدی و توانایی شرکت در واکنش های شیمیایی، در صنایع شیمیایی کاربرد گسترده ای دارد.
تولید مواد شیمیایی: اسید مورچه به عنوان ماده اولیه در سنتز ترکیبات شیمیایی مانند فرمت ها (نمک های متانوئیک اسید)، استات ها و سایر مواد آلی استفاده می شود. این ترکیبات در تولید پلاستیک ها، رزین ها و مواد دارویی کاربرد دارند.
تنظیم pH: به دلیل خاصیت اسیدی، در فرآیندهای شیمیایی برای تنظیم pH محلول ها و خنثی سازی بازها به کار می رود.
کاتالیزور و معرف: این اسید در واکنش های شیمیایی به عنوان کاتالیزور یا معرف در فرآیندهای هیدروژناسیون و احیا استفاده می شود، زیرا می تواند به عنوان منبع هیدروژن عمل کند.
تولید گاز هیدروژن: در تحقیقات علمی و صنعتی، متانوئیک اسید به عنوان یک منبع هیدروژن برای تولید گاز هیدروژن در سیستم های سوختی یا فرآیندهای صنعتی استفاده می شود.
اسید فرمیک در بخش کشاورزی و دامداری به دلیل خواص ضدمیکروبی و نگهدارنده اش کاربردهای مهمی دارد.
نگهدارنده علوفه (سیلاژ): متانوئیک اسید به عنوان یک افزودنی در فرآیند تهیه سیلاژ (علوفه تخمیرشده) استفاده می شود تا با کاهش pH، از رشد باکتری ها و کپک ها جلوگیری کرده و کیفیت علوفه را حفظ کند. این امر به بهبود تغذیه دام ها و افزایش ماندگاری علوفه کمک می کند.
کنترل آفات: در کشاورزی، به عنوان یک آفت کش طبیعی برای کنترل آفاتی مانند کنه های واروآ (Varroa Mites) در زنبورداری استفاده می شود، زیرا برای زنبورها کم خطر است اما کنه ها را از بین می برد.
ضدعفونی کننده: به دلیل خواص ضدباکتریایی و ضدقارچی، در ضدعفونی کردن تجهیزات کشاورزی و دامداری به کار می رود.
اسید فرمیک در فرآیندهای تولید پارچه و چرم کاری کاربردهای متعددی دارد.
رنگرزی پارچه: به عنوان یک عامل تنظیم pH و تثبیت کننده رنگ در فرآیند رنگرزی پارچه ها استفاده می شود، زیرا به جذب بهتر رنگ ها به الیاف کمک می کند.
دباغی چرم: در صنعت چرم سازی، برای تنظیم pH و آماده سازی پوست حیوانات در فرآیند دباغی به کار می رود. این ماده به نرم شدن و تمیز شدن پوست کمک می کند و کیفیت چرم نهایی را بهبود می بخشد.
پردازش الیاف: در تولید برخی الیاف مصنوعی مانند نایلون، به عنوان یک حلال یا ماده کمکی استفاده می شود.
اسید فرمیک در صنایع غذایی به صورت محدود و تحت استانداردهای ایمنی استفاده می شود.
نگهدارنده مواد غذایی: به عنوان یک نگهدارنده طبیعی در برخی محصولات غذایی برای جلوگیری از رشد میکروب ها و افزایش ماندگاری استفاده می شود.
تنظیم کننده اسیدیته: در تولید برخی نوشیدنی ها و محصولات غذایی برای تنظیم pH و بهبود طعم به کار می رود. این کاربرد معمولاً با گرید غذایی اسید فرمیک انجام می شود.
اسید فرمیک به دلیل خاصیت اسیدی و توانایی حذف رسوبات، در محصولات پاک کننده کاربرد دارد.
پاک کننده های صنعتی: در فرمولاسیون پاک کننده های سطوح سخت مانند کاشی، سرامیک و فلزات برای حذف رسوبات آهکی، زنگ زدگی و لکه های معدنی استفاده می شود.
شوینده های خانگی: در برخی محصولات تمیزکننده خانگی مانند پاک کننده های حمام و آشپزخانه به عنوان یک عامل ضد رسوب و ضد میکروب به کار می رود.
اسید فرمیک به دلیل توانایی تجزیه به هیدروژن و دی اکسید کربن، در حوزه انرژی کاربردهای نوظهوری دارد.
سلول های سوختی: جوهر مورچه به عنوان یک منبع هیدروژن در سلول های سوختی برای تولید انرژی پاک استفاده می شود، زیرا تجزیه آن به هیدروژن نسبتاً آسان و ایمن است.
ذخیره سازی هیدروژن: در تحقیقات انرژی، به عنوان یک ماده ذخیره ساز هیدروژن مورد توجه است، زیرا می تواند هیدروژن را به صورت مایع ذخیره کرده و در زمان نیاز آزاد کند.
اسید فرمیک به صورت مستقیم و غیرمستقیم در حوزه پزشکی کاربرد دارد.
درمان زگیل: در برخی محصولات دارویی موضعی، اسید فرمیک برای درمان زگیل به کار می رود، زیرا خاصیت خورنده آن به حذف بافت زگیل کمک می کند.
ماده اولیه دارویی: در سنتز برخی داروها و ترکیبات دارویی به عنوان یک ماده اولیه یا واسطه شیمیایی استفاده می شود.
ضدعفونی کننده: در برخی کاربردهای پزشکی، به عنوان یک عامل ضدعفونی کننده برای ابزارها یا سطوح استفاده می شود.
اسید فرمیک در آزمایشگاه ها به عنوان یک ماده شیمیایی پرکاربرد شناخته می شود.
معرف شیمیایی: در واکنش های شیمیایی برای تیتراسیون، احیا یا به عنوان حلال در تجزیه و تحلیل مواد استفاده می شود.
مطالعات بیوشیمیایی: در تحقیقات بیوشیمیایی برای بررسی فرآیندهای متابولیکی یا آنالیز پروتئین ها به کار می رود.
سنتز نانومواد: در تولید نانومواد و نانوذرات به عنوان یک عامل احیا کننده یا تثبیت کننده استفاده می شود.
اسید فرمیک در برخی صنایع خاص نیز کاربردهای ویژه ای دارد.
صنعت لاستیک و پلاستیک: در تولید لاستیک و برخی پلاستیک ها به عنوان یک ماده کم (‘CO’, ‘2’) کاتالیزور یا عامل پردازش استفاده می شود.
تولید مواد منفجره: در گذشته، این ماده در تولید برخی مواد منفجره به عنوان یک ماده شیمیایی کمکی استفاده می شد، اگرچه این کاربرد امروزه کمتر رایج است.
پوشش های محافظ: در تولید پوشش های محافظ برای فلزات و سطوح به عنوان یک عامل ضدخوردگی استفاده می شود.
این ماده به عنوان مخلوط با اسید سیتریک استفاده می شود زیرا اگر به تنهایی استفاده شود قادر به حذف رسوبات اکسید آهن نیست.
یکی از زمینه هایی که این ماده در آن مفید است، مواد شیمیایی صنعتی در اسیدهای مونو کربوکسیلیک اشباع است. این ماده به عنوان یک عامل کاهنده برای کاهش دی کرومات پتاسیم و سدیم بسیار مفید است.
این محلول را می توان برای مطالعه بافرهای بیولوژیکی و محلول های بافر استفاده کرد. این محلول در یک مطالعه برای توسعه یک روش تحلیلی حساس و آسان برای متابولیت های کاتکول آمین از جمله 4-هیدروکسی-3-متوکسی فنیل گلیکول سولفات (HMPG سولفات)، وانیلیل ماندلیک اسید (VMA) و اسید هموانیلیک (HVA) استفاده شده است.
این محلول نیز در یک مطالعه برای توسعه روشی برای تعیین هشت کینولون استفاده دامپزشکی که توسط اتحادیه اروپا تنظیم شده است، استفاده شده است.
از متیل فرمات و فرمامید: هنگامی که متانول و مونوکسید کربن در حضور یک باز قوی با هم ترکیب می شوند، نتیجه متیل فرمات است، مطابق معادله شیمیایی:
CH3OH + CO → HCO2CH3
در صنعت، این واکنش در فاز مایع در فشار بالا انجام می شود. شرایط واکنش معمولی 80 درجه سانتی گراد و 40 اتمسفر است. پرکاربردترین پایه متوکسید سدیم است. هیدرولیز متیل فرمات اسید فرمیک تولید می کند:
HCO2CH3 + H2O → HCOOH + CH3OH
هیدرولیز موثر متیل فرمات به مقدار زیادی آب نیاز دارد. برخی از مسیرها به طور غیر مستقیم با پردازش متیل فورمات با آمونیاک پیش می روند تا فرمامید به دست آید، که سپس با اسید سولفوریک هیدرولیز می شود:
HCO2CH3 + NH3 → HC(O)NH2 + CH3OH
2 HC(O)NH2 + 2H2O + H2SO4 → 2HCO2H + (NH4)2SO4
یک نقطه ضعف این روش نیاز به دفع محصول جانبی سولفات آمونیوم است. این مشکل باعث شده است که برخی از تولیدکنندگان روش های کم مصرف برای جداسازی اسید فرمیک از آب اضافی مورد استفاده در هیدرولیز مستقیم را توسعه دهند.
روش های آزمایشگاهی: در آزمایشگاه، متانوئیک اسید را می توان با حرارت دادن اسید اگزالیک در گلیسرول و استخراج با تقطیر با بخار آب به دست آورد. گلیسیرین به عنوان یک کاتالیزور عمل می کند، زیرا واکنش از طریق یک واسطه گلیسریل اگزالات انجام می شود.
اگر مخلوط واکنش تا دماهای بالاتر گرم شود، آلیل الکل حاصل می شود. واکنش خالص بدین صورت است:
C2O4H2 → HCO2H + CO2
روش توضیحی دیگر شامل واکنش بین فرمت سرب و سولفید هیدروژن است که توسط تشکیل سولفید سرب انجام می شود.
Pb(HCOO)2 + H2S → 2HCOOH + PbS
فرآیند تولید با هیدرولیز متیل فرمات: اختراع حاضر به روشی برای تولید اسید فرمیک با هیدرولیز متیل فرمات در یک راکتور مربوط می شود که در آن متیل فرمات و آب در یک فاز مایع در دمای بین 90 تا 140 درجه سانتی گراد واکنش می دهند و در نتیجه این ماده و متانول تولید می شود. در طی این واکنش یک جریان بخار از متیل فرمات وارد می شود که متانول را از مخلوط واکنش حذف می کند.
روش محصول جانبی اکسیداسیون هیدروکربن ها: یک روش قدیمی تر و کمتر رایج است که در آن متانوئیک اسید به عنوان محصول جانبی در فرآیند اکسیداسیون فاز مایع هیدروکربن ها (مانند بوتان در آمریکا یا نفتا در اروپا) برای تولید اسید استیک به دست می آید؛
مقدار آن بسته به ماده اولیه بین ۵۰ تا ۲۵۰ کیلوگرم به ازای هر تن اسید استیک است و امروزه به دلیل تمرکز روی روش های مستقیم تر، کمتر استفاده می شود.
روش هیدروژناسیون مستقیم دیاکسید کربن: شامل واکنش مستقیم CO₂ با هیدروژن (H₂) در حضور کاتالیزورهای همگن یا ناهمگن (مانند روتنیوم، ایریدیم یا منگنز) برای تولید فرمیک اسید است؛
این روش نوین و پایدار است، اغلب در محیطهای اسیدی یا با افزودنی ها برای غلبه بر محدودیت های ترمودینامیکی انجام می شود و پتانسیل بالایی برای استفاده از CO₂ به عنوان منبع کربن و ذخیره هیدروژن دارد، اما هنوز در مقیاس صنعتی محدود است.
اسید فرمیک را می توان از مونوساکاریدهایی مانند گلوکز، گالاکتوز، زایلوز، آرابینوز و لیکسوز با استفاده از هیدروتالسیت Mg-Al کلسینه شده به عنوان کاتالیزور جامد و H2O2 آبی به عنوان اکسیدان در حلال اتانول در دمای 343 K به مدت 5 ساعت سنتز کرد. برای اکسیداسیون گلوکز، بازده FA و راندمان استفاده از H2O2 به ترتیب به 78٪ و 100٪ می رسد. کاتالیزور هیدروتالسیت استفاده شده را می توان به راحتی از مخلوط واکنش جدا کرد و حداقل دو بار قابل استفاده مجدد است.
اما سنتز شیمیایی این ماده مورچه اولین بار توسط شیمیدان فرانسوی ژوزف گیلوساک از اسید هیدروسیانیک انجام گرفت. در سال 1855 شیمیدان فرانسوی دیگری به نام مارسلن برتولو، این ماده را با استفاده از مونو اکسید کربن سنتز کرد، شبیه روشی که امروزه مورد استفاده قرار می گیرد.
نتیجه اختلاط اسید فرمیک و آمونیاک چیست؟
اسید فرمیک + آمونیاک = فرمت آمونیوم
HCOOH + NH3 = HCOONH4 یک واکنش سنتز است که در آن یک مول متانوئیک اسید [HCOOH] و یک مول آمونیاک [NH3] با هم ترکیب می شوند و یک مول فرمت آمونیوم [HCOONH4] را تشکیل می دهند.
بنابراین، HCOOH → HCOO– + H+، و NH3 + H+ → NH4+. HCOO– متانوات یا فرمت نامیده می شود و NH4+ آمونیوم است. آنها با هم نمک NH4HCOO، متانوات آمونیوم (فرمت آمونیوم) را تشکیل می دهند.
واکنش اسید فرمیک با آب (H₂O) یک واکنش تفکیک اسیدی است. فرمیک اسید یک اسید ضعیف است که در آب تفکیک شده و یون های هیدرونیوم (H₃O⁺) و فرمات (HCOO⁻) تولید می کند. واکنش شیمیایی این تفکیک به صورت زیر است:
+HCOOH+H2O→HCOO−+H3O
توضیحات:
(HCOOH) به عنوان اسید در واکنش عمل می کند.
آب (H₂O) در اینجا به عنوان باز عمل کرده و پروتون (H⁺) را از اسید می گیرد.
یون فرمات (HCOO⁻) یک آنیون است که از تفکیک اسید به وجود می آید.
یون هیدرونیوم (H₃O⁺) از ترکیب پروتون (H⁺) با مولکول آب تشکیل می شود.
این واکنش در حالت تعادل است، به این معنا که در هر لحظه، مقداری از آن تفکیک شده و مقداری دیگر دوباره به شکل اصلی خود برمی گردد. میزان تفکیک به pH محلول، دما و غلظت بستگی دارد.
اسید فرمیک در آب محلول است و حلالیت بالایی دارد. میزان تفکیک آن در آب به اندازه ای نیست که آن را به یک اسید قوی تبدیل کند، پس به عنوان اسید ضعیف شناخته می شود. این واکنش در بسیاری از کاربردهای شیمیایی و زیستی، مانند تولید گاز کربن دی اکسید در برخی فرآیندها، مهم است.
واکنش اسید فرمیک با اتانول یا الکل ها یک واکنش استریفیکاسیون (استرسازی) است که در آن یک اسید کربوکسیلیک با یک الکل ترکیب می شود تا یک استر و آب تولید کند. این واکنش به صورت کلی به شکل زیر است:
R-OH+HCOOH→R-O-CO-H + H₂O
که در آن:
R-OH نشان دهنده الکل است.
HCOOH اسید فرمیک است.
R-O-CO-H استر تولید شده است که در اینجا یک فرمات (formate) خواهد بود.
H₂O آب تولید شده در این فرآیند است.
اسید فرمیک خورنده، سمی و قابل اشتعال است و در غلظت های بالا (معمولاً ۸۵–۹۹٪) بسیار خطرناک محسوب می شود. استنشاق بخارات آن می تواند باعث تحریک شدید دستگاه تنفسی، سوختگی پوست و چشم و در موارد شدید مسمومیت سیستمیک (اسیدوز متابولیک) شود.
| بخش | اطلاعات کلیدی |
| شماره CAS | ۶۴-۱۸-۶ |
| خطرات اصلی | خورنده شدید پوست و چشم، سمی اگر بلعیده شود، قابل اشتعال، آسیب جدی به چشم |
| علائم قرارگیری | سوختگی شدید پوست و چشم، تحریک تنفسی، تنگی نفس، استفراغ، اسیدوز متابولیک، افت فشار خون |
| اقدامات کمک اولیه | چشم: شستشو فوری با آب حداقل ۱۵ دقیقه، مراجعه فوری به پزشک پوست: شستشو با آب فراوان، درآوردن لباس آلوده بلع: دهان را نشویید، مراجعه فوری به پزشک استنشاق: انتقال به هوای تازه، اکسیژن در صورت نیاز |
| لباس محافظ | دستکش مقاوم به اسید (نیتریل یا نئوپرن)، عینک ایمنی کامل، لباس محافظ، ماسک تنفسی مناسب (برای بخارات اسیدی) |
| نقطه اشتعال | حدود ۴۹–۵۰ درجه سانتی گراد (بسته به غلظت) |
| محدودیت های مواجهه | حد مجاز OSHA: ۵ ppm (TWA)، NIOSH: ۵ ppm (TWA) / ۱۵ ppm (STEL) |
| اقدامات اطفای حریق | استفاده از آب پاش، فوم یا پودر خشک (CO₂ مناسب نیست) |
| شماره UN | UN ۱۷۷۹ |
| طبقه بندی حمل | کلاس ۸ (خورنده) + کلاس ۳ (قابل اشتعال) – گروه بستهبندی II |
اسید فرمیک در بسیاری از کاربردهای شیمیایی به دلیل خواص اسیدی و ضدمیکروبی آن استفاده می شود. جایگزین های شیمیایی برای این ماده بسته به کاربرد مورد نظر می توانند متفاوت باشند.
1. در واکنش های استریفیکاسیون و سنتز شیمیایی:
اسید استیک (سرکه): اسید استیک هم یک اسید کربوکسیلیک است و می تواند در واکنش های استریفیکاسیون استفاده شود. با این حال، تفاوت های ساختاری وجود دارد که می تواند بر نوع استر تولید شده تاثیر بگذارد.
اسید پروپیونیک: برای سنتز استرهای خاصی که نیاز به زنجیره کربنی بلندتر دارند.
2. در کاربردهای ضدعفونی و ضدمیکروبی:
اسید سیتریک: یک اسید ضعیف و بی خطر که در محصولات شوینده و ضدعفونی کننده استفاده می شود. به دلیل غیر سمی بودن، گزینه مناسبی برای کاربردهای خانگی و صنعتی است.
اسید لاکتیک: به خاطر خاصیت اسیدی و ضدمیکروبی، در محصولات بهداشتی و غذایی استفاده می شود.
3. در زنبورداری (برای کنترل کنه های واروا):
اسید اکزالیک: یکی از جایگزین های مؤثر برای کنترل کنه های واروا است. می تواند به صورت پاشش محلول یا بخار استفاده شود.
اسید لاکتیک: در برخی موارد برای کنترل کنه های واروا استفاده می شود.
تیمول: یک ترکیب طبیعی که از آویشن گرفته می شود و خاصیت ضدعفونی کننده دارد.
4. در تولید مواد شیمیایی و صنایع:
متانول: در فرآیندهایی که متانوئیک از متانول ساخته می شود، متانول می تواند به عنوان ماده اولیه جایگزین دیده شود.
اسید بنزوئیک: در برخی کاربردهای صنعتی که نیاز به یک اسید کربوکسیلیک با خواص مشابه است.
بیشترین عوارض اسید فرمیک در تماس پوست یا چشم با مایع یا بخار غلیظ آن است. تماس پوست با مایع یا بخار آن باعث سوختگی شیمیایی و در صورت تماس با چشم ممکن است باعث ایجاد آسیب های دائمی در چشم شود. زیرا این ماده در غلظت های بالا بسیار خورنده است و بخار اثرات تحریک کننده شدید است.
تنفس بخار آن موجب تحریک و سوزش دستگاه نفسی می شود. از آنجا که ممکن است مقادیری CO در بخار این ماده موجود باشد باید در نگهداری، حمل و نقل و استفاده از آن نکات ایمنی کاملاً رعایت شود.
سازمان غذا و داروی آمریکا مقدار مجاز، بخار فورمیک اسید در هوای محیط کار را ۵ppm اعلام کرده است. فرمیک به آسانی متابولیزه شده و از بدن دفع می شود. اما با این همه قرار گرفتن مداوم در معرض آن باعث ایجاد عوارض مزمن مثل ایجاد حساسیت های پوستی می شود.
آزمایش روی حیوانات آزمایشگاهی نشان می دهد که قرار گرفتن طولانی در معرض مواد شیمیایی صنعتی مانند فرمیک باعث ایجاد جهش ژنی و آسیب های کلیوی و کبدی می شود.
تفاوت این ماده با استیک اسید را اینجا مطالعه کنید.
| عامل | شرایط پیشنهادی |
| دمای نگهداری | دمای خنک (بین 15 تا 25 درجه سانتی گراد)، دور از منابع گرمایی |
| محل نگهداری | محیط خشک، با تهویه مناسب، دور از نور مستقیم خورشید و مواد قلیایی |
| ظرف نگهداری | ظروف مقاوم به خوردگی (مانند شیشه، پلاستیک پلی اتیلن یا پلی پروپیلن با کیفیت بالا) با درپوش محکم |
| مدت زمان نگهداری | تا 2 سال در شرایط ایده آل (بررسی تاریخ انقضا و شرایط ذخیره سازی) |
| دور از | مواد قلیایی (مانند آمونیاک، هیدروکسیدها)، اکسیدکننده های قوی، و فلزات واکنش پذیر (مانند آهن یا آلومینیوم) |
| نکات اضافی | به دلیل خاصیت خورندگی، از ظروف فلزی غیر مقاوم اجتناب شود. در صورت نشت، محل را با آب فراوان شستشو دهید. از استنشاق بخارات آن جلوگیری کنید و در محیط با تهویه مناسب نگهداری شود. در صورت تغییر رنگ یا بو، از مصرف خودداری کنید. |
aminvalipoor –
اسید فرمیک کاربردهای گسترده ای دارد: در دباغی چرم، به عنوان یک ماده پاک کننده، به عنوان یک عامل کاهش دهنده شیمیایی، به عنوان یک نگهدارنده در خوراک دام و برای تولید نمک ها و استرهای آن.