اسید بنزوئیک – benzoic acid

اسید بنزوئیک چیست

اسید بنزوئیک benzoic acid یک ترکیب بلوری بی رنگ و سفید است. اسید بنزوییک ساده ترین کربوکسیلیک اسید آروماتیک نیز می باشد. این ماده یک اسید ضعیف به شمار می رود. از نمک های آن به عنوان نگهدارنده های غذایی استفاده می شود، همچنین در ساخت بسیاری از ترکیبات آلی دیگر از این ماده استفاده می شود. ضمناً این ترکیب از تمشک و توت فرنگی به دست می آید.

آنالیز اسید بنزوئیک

بنزوئیک اسید یک ترکیب آلی جامد سفید (یا بی رنگ) با فرمول C6H5COOH است که ساختار آن از یک حلقه بنزن (C6H6) با یک جایگزین کربوکسیل (-C(=O)OH) تشکیل شده است. گروه بنزوئیل اغلب به اختصار “Bz” خوانده می شود (نباید با “Bn” که برای بنزیل استفاده می شود اشتباه گرفته شود)، بنابراین اسید بنزوئیک نیز به عنوان BzOH نشان داده می شود، زیرا گروه بنزوئیل دارای فرمول -C6H5CO است.

این ساده ترین اسید کربوکسیلیک معطر است. این نام از صمغ بنزوئین گرفته شده است که برای مدت طولانی تنها منبع آن بود. اسید بنزوئیک به طور طبیعی در بسیاری از گیاهان وجود دارد و به عنوان یک واسطه در بیوسنتز بسیاری از متابولیت های ثانویه عمل می کند.

نمک بنزوئیک اسید به عنوان نگهدارنده مواد غذایی استفاده می شود. بنزوئیک اسید یک پیش ساز مهم برای سنتز صنعتی بسیاری از مواد آلی دیگر است. نمک ها و استرهای بنزوئیک اسید به نام بنزوات شناخته می شوند.

بنزوئیک اسید در قرن شانزدهم میلادی کشف شد. اولین بار شخصی به نام نوستراداموس از تقطیر خشک ماده ای سنتی به نام gum benzoin بدست آورد. در سال ۱۸۷۵ شخصی به نام سالکوفسکی نیز پی به خواص ضد قارچ بنزوئیک اسید برد. نقطه ذوب بنزوئیک اسید 122.3 درجه سانتیگراد است.

بنزوئیک اسید در چه میوه هایی وجود دارد

بنزوئیک اسید به طور طبیعی در برخی از میوه ها وجود دارد. از جمله این میوه ها می توان به موارد زیر اشاره کرد:

کرنبری
توت فرنگی
بلوبری
پرتقال
لیمو
آلو

این میوه ها حاوی مقادیر مختلفی از بنزوئیک اسید هستند، اما مقدار دقیق آن می تواند بسته به نوع میوه، روش کشت و شرایط محیطی متفاوت باشد.

تولید اسید بنزوئیک

از نظر صنعتی، اسید بنزوئیک benzoic acid را می توان با استفاده از گاز اکسیژن برای اکسیداسیون جزئی تولوئن تهیه کرد. می توان اشاره کرد که در این فرآیند معمولا از نفتنات منگنز یا کبالت به عنوان کاتالیزور استفاده می شود. این ترکیب را می توان از طریق هیدرولیز بنزامید و بنزونیتریل نیز تهیه کرد. همچنین می توان آن را با اکسید کردن بنزیل کلرید یا بنزیل الکل یا هر مشتق دیگری از گروه بنزیل تهیه کرد.

یکی از روش های تجاری ساخت اسید بنزوئیک، اکسایش جزئی تولوئن با گاز اکسیژن در مجاورت کاتالیزور کبالت یا منگنز نفتنات است که با بازدهٔ بالا و رعایت اصول محیط زیستی (شیمی سبز) انجام می شود که تصویر واکنش مربوطه را در زیر می بینید:

بنزوئیک اسید، مادهٔ ارزان قیمت و در دسترسی است، در نتیجه در صورت نیاز به آن لازم نیست زحمت سنتز آن را متقبل شویم و فقط کافی است نمونهٔ تجاری آن را خریداری کرده و متناسب با کارمان آن را خالص سازی کنیم. برای این کار استفاده از روش دیگری به نام تبلور مجدد با دو حلال با حلال های اتانول و آب بسیار مناسب می‌باشد. ولی در هر صورت می‌توان آن را به روش های زیر نیز سنتز کرد:

با هیدرولیز: از هیدرولیز بنزونیتریل، بنزآمید در محیط های اسیدی یا بازی شدید می توان بنزوئیک اسید یا آنیون آن را بدست آورد.

بنزالدهید: همچنین می توان با استفاده از واکنش کانیزاروی تقاطعی بنزوئیک اسید را از بنزالدهید ساخت که واکنش مربوط به آن را در زیر می بینید:

همچنین می‌توان از اکسایش بنزیل الکل در حضور محلول پتاسیم پرمنگنات داغ نیز استفاده کرد. در این روش بلافاصله بعد از واکنش باید محلول در حالت داغ فیلتر شود تا منگنز دی اکسید تشکیل شده جدا شود و سپس محلول به حال خود رها می‌شود تا بلورهای بنزوئیک اسید تشکیل شود.

کاربرد اسید بنزوئیک

در محیط های صنعتی، بنزوئیک اسید بیشترین کاربرد را برای تولید طیف وسیعی از محصولات مانند عطر، رنگ، داروهای موضعی و دافع حشرات دارد. نمک اسید بنزوئیک (بنزوات سدیم) به طور گسترده ای به عنوان تنظیم کننده pH مواد غذایی و نگهدارنده استفاده می شود و از رشد میکروب ها برای حفظ سلامت غذا جلوگیری می کند.

اسید بنزوئیک benzoic acid به جلوگیری از ایجاد عفونت توسط باکتری ها کمک می کند. بدن توسط اسید سالیسیلیک کمک می کند تا سلول های زبر یا مرده پوست را از بین ببرد. دارویی که برای درمان تحریک و التهاب پوست ناشی از سوختگی، نیش حشرات، عفونت های قارچی یا اگزما استفاده می شود، اسید بنزوئیک و اسید سالیسیلیک موضعی (برای پوست) است.

اسید بنزوئیک به جلوگیری از ایجاد عفونت توسط باکتری ها کمک می کند. بدن توسط اسید سالیسیلیک کمک می کند تا سلول های زبر یا مرده پوست را از بین ببرد. دارویی که برای درمان تحریک و التهاب پوست ناشی از سوختگی، نیش حشرات، عفونت های قارچی یا اگزما استفاده می شود، اسید بنزوئیک و اسید سالیسیلیک موضعی (برای پوست) است.

بنزوئیک اسید برای پوست

بنزوئیک اسید (Benzoic Acid) در محصولات مراقبت از پوست به دلایل مختلفی مورد استفاده قرار می گیرد:

خاصیت ضد میکروبی: بنزوئیک اسید به عنوان یک نگهدارنده عمل می کند و رشد باکتری ها، مخمرها و کپک ها را مهار می کند. این خاصیت به حفظ سلامت و طول عمر محصولات پوستی کمک می کند.

کمک به درمان آکنه: می تواند در درمان آکنه مفید باشد زیرا به کاهش باکتری هایی که می توانند منجر به جوش شوند، کمک می کند. همچنین می  تواند منافذ پوست را باز کرده و از بسته شدن آنها جلوگیری کند.

ضد التهاب: این ماده می تواند به کاهش التهابات پوستی کمک کند، بنابراین برای پوست های حساس یا مستعد قرمزی و تحریک مفید است.

کاهش تیرگی و لکه ها: در برخی از فرمولاسیون ها، می تواند به روشن شدن پوست و کاهش تیرگی های ناشی از آسیب های مختلف کمک کند.

بنزوئیک اسید معمولاً با سایر ترکیبات مانند سالیسیلیک اسید یا نیاسینامید ترکیب می شود تا اثربخشی آن افزایش یابد، اما این ترکیبات می توانند در برخی افراد تحریک کننده باشند.

کاربردهای صنعتی

برای تهیهٔ بنزیل کلرید: بنزوئیل کلرید را می توان با واکنش تیونیل کلرید یا پنتاکلرید فسفر با بنزوئیک اسید تهیه کرد. اسید بنزوئیک خشک در یک فلاسک، در نهایت پنتا کلرید فسفر پودر شده، تصفیه می شود.

برای تهیهٔ فنول: فنول (C_۶H_۵OH) از کربوکسیل زدایی همراه با اکسایش در دمای ۳۰۰^oC الی ۴۰۰^oC بدست می‌آید. البته این فرایند می‌تواند در حضور کاتالیزور نمک کبالت در ۲۰۰^oC هم انجام پذیرد. فنول (Phenol) نیز استفاده های بسیاری دارد، که مهمترین آنها تبدیل فنول به سیکلوهگزانول می باشد که سرآغازی برای تولید نایلون است.

مشخص است که فنل را می توان از بنزوئیک اسید با تصفیه بنزوئیک اسید مذاب با گاز اکسید کننده، ترجیحاً هوا، و بخار در ZOO-250 C بدست آورد. نمک مس محلول در اسید مذاب به عنوان کاتالیزور استفاده می شود.

در صنایع غذایی

اسید بنزوئیک benzoic acid و نمک هایش به عنوان نگهدارنده غذا مصرف دارند که به نام های E212, E۲۱۱، E۲۱۰ و E۲۱۳ شناخته می شوند. هر کدام از این نمک ها از واکنش مستقیم یا واکنش با نمک های سدیم، پتاسیم یا کلسیم تهیه می شوند. در اصل این ماده از رشد قارچ ها، مخمرها و بعضی باکتری ها جلوگیری می کند.

نحوهٔ اثر بنزوئیک اسید اینگونه‌ است که در ابتدا این ماده جذب سلول می شود، اگر pH درون سلولی به ۵ یا کمتر تغییر کند، تخمیر ناهوازی گلوکز از طریق Phosphofructokinase به میزان ۹۵٪ کاهش می یابد و این خود باعث نابودی آنها می شود. مقدار معمول استفاده از بنزوئیک اسید و نمک هایش به عنوان نگه دارنده بین ۰٫۰۵٪-۰٫۱٪ می باشد.

البته در بعضی غذاها باید از سطوح بالاتری از بنزوئیک اسید استفاده شود که مقادیر ماکسیمم آن در قوانین بین المللی غذا موجود است. البته نگرانی هایی وجود دارد مبنی بر اینکه بنزوئیک اسید با آسکوربیک اسید (ویتامین C) موجود در نوشابه ها واکنش داده و مقادیر بسیار کم (ولی در دراز مدت خطرناک) بنزن تولید می شود.

بنزوئیک اسید (BA) یک نگهدارنده ضد میکروبی است که معمولاً در غذاها و نوشیدنی ها به ویژه در نوشیدنی های گازدار استفاده می شود، زیرا قوی ترین فعالیت ضد باکتریایی خود را در pH 2.5-4.0 نشان می دهد. BA دارای اثرات بازدارنده بر تکثیر باکتری ها و مخمرها است که یکی از دلایل اصلی فساد مواد غذایی است.

اگرچه افزودن BA می تواند عمر مفید نوشیدنی ها را افزایش دهد و از ضررهای تغذیه ای جلوگیری کند، مصرف بیش از حد BA ممکن است باعث اسهال، درد شکم و سایر علائم شود و حتی در فرآیندهای متابولیک میانی بدن اختلال ایجاد کند.

بنابراین، حداکثر غلظت مجاز BA در هر نوع غذا توسط قانون محدود شده است. طبق سازمان غذا و داروی ایالات متحده، محدودیت افزودن BA در انواع کلی غذا به میزان 1000 میلی گرم در کیلوگرم در کیلوگرم حفظ می شود.

واکنش بنزوئیک اسید با اتانول

واکنش بنزوئیک اسید (C₆H₅COOH) با اتانول (C₂H₅OH) یک واکنش استریفیکاسیون است که به تولید استر بنزوات اتیل (C₆H₅COOC₂H₅) و آب منجر می شود. این واکنش به شکل زیر نوشته می شود:

C6H5COOH + C2H5OH → C6H5COOC2H5 + H2O

این واکنش به طور کلی نیاز به کاتالیزور دارد، معمولاً اسیدهای معدنی مانند اسید سولفوریک (H₂SO₄) به عنوان کاتالیزور استفاده می شوند. مراحل واکنش به این صورت است:

ترکیب مواد: بنزوئیک اسید و اتانول در حضور کاتالیزور (مثلاً H₂SO₄) ترکیب می شوند.
گرم کردن: مخلوط باید گرم شود، معمولاً تحت شرایط رفلاکس تا واکنش به خوبی انجام شود. دمای رفلاکس اتانول حدود 78 درجه سانتی گراد است.

واکنش استریفیکاسیون: هیدروکسیل (-OH) بنزوئیک اسید با هیدروکسیل اتانول واکنش می دهد و یک مولکول آب تولید می کند. در این فرآیند، گروه اتوکسی (-OC₂H₅) از اتانول به بنزوئیک اسید متصل می شود و استر بنزوات اتیل تشکیل می شود.

جداسازی محصول: پس از انجام واکنش، مخلوط واکنشی سرد شده و محصولات جدا می شوند. استر بنزوات اتیل معمولاً با استفاده از روش های تقطیر یا استخراج با حلال های آلی مانند اتر یا اتیل استات جدا می شود. این واکنش یک نمونه کلاسیک از تولید استر است که در شیمی آلی بسیار مورد مطالعه قرار گرفته است.

واکنش بنزوئیک اسید با سدیم هیدروکسید

واکنش اسید بنزوئیک (C₆H₅COOH) با سدیم هیدروکسید (NaOH) یک واکنش خنثی سازی است که به تولید نمک بنزوات سدیم (C₆H₅COONa) و آب منجر می شود. این واکنش به شرح زیر است:

C6H5COOH + NaOH → C6H5COONa + H2O

جزئیات این واکنش:

تشکیل نمک: اسید بنزوئیک که یک اسید ضعیف است، با سدیم هیدروکسید که یک باز قوی است، واکنش می دهد تا نمک بنزوات سدیم تشکیل شود. این فرآیند به خنثی سازی اسید منجر می شود.

آزاد شدن آب: در این واکنش، یک مولکول آب تولید می شود که حاصل از ترکیب یون هیدروژن (H⁺) از اسید بنزوئیک با یون هیدروکسید (OH⁻) از NaOH است.

شرایط واکنش: این واکنش معمولاً در محلول آبی انجام می شود. اسید بنزوئیک در آب محلول نیست اما وقتی با NaOH (که در آب محلول است) واکنش می دهد، بنزوات سدیم محلول در آب تشکیل می شود که باعث حل شدن اسید بنزوئیک در آب می شود. این واکنش نمونه ای از واکنش های اسید باز است و یک نمونه کلاسیک از خنثی سازی یک اسید کربوکسیلیک با یک باز هیدروکسید است.

پماد بنزوئیک اسید

پماد بنزوئیک اسید بیشتر برای درمان بیماری های قارچی پوستی مانند کرم حلقوی (تینیا)، پای ورزشکاران (تینیا پدیس)، و سایر عفونت های قارچی سطحی استفاده می شود. بنزوئیک اسید در این پمادها به دلیل خواص ضد میکروبی و ضد قارچی خود به کار می رود. در اینجا چند نکته در مورد پماد بنزوئیک اسید بیان می شود:

ترکیبات: پماد بنزوئیک اسید معمولاً حاوی بنزوئیک اسید همراه با سایر ترکیبات مانند اسید سالیسیلیک است. این دو ماده با هم می توانند اثربخشی درمان را افزایش دهند؛ اسید سالیسیلیک به عنوان یک کراتولیتیک عمل می کند که به نرم شدن و لایه برداری پوست کمک می کند.

پمادهای حاوی بنزوئیک اسید مانند پماد ویتفیلد (Whitfield’s Ointment) شناخته شده هستند و باید با نظارت پزشکی استفاده شوند تا از بهترین نتایج درمانی و کاهش عوارض جانبی اطمینان حاصل شود.

اسید بنزوئیک دارویی

اسید بنزوئیک benzoic acid به عنوان یک ماده غیر فعال در صنعت داروسازی، به عنوان نگهدارنده ضد میکروبی، ضد قارچ و روان کننده قرص و کپسول استفاده می شود. این ماده در ترکیب با اسید سالیسیلیک، مانند پماد ویتفیلد، برای استفاده به عنوان ضد قارچ برای پای ورزشکاران و کرم حلقوی استفاده شده است. این ماده جزئی از پماد Whitfield است که برای درمان بیماری های قارچی پوست و مو استفاده می شود.

خطرات بنزوئیک اسید

بنزوئیک اسید در شرایط عادی غیر سمی و پایدار است. در حالی که محدودیت های مواجهه شغلی ایجاد نشده است، ممکن است خطری برای سلامتی داشته باشد و بنابراین، شیوه های کار ایمن باید همیشه رعایت شود:

پس از دست زدن، دست ها را کاملا بشویید.
تنها در یک منطقه خوب تهویه شده استفاده شود.
تولید و تجمع گرد و غبار را به حداقل برسانید.
از تماس با پوست، چشم و لباس اجتناب شود.
لباس ها را قبل از استفاده مجدد بشویید.
از تنفس گرد و غبار خودداری کنید.

جایگزین اسید بنزوئیک

اسید بنزوئیک به دلیل خواص ضد میکروبی و نگهدارنده اش در صنایع مختلف از جمله غذایی، آرایشی و بهداشتی استفاده می شود. هنگامی که نیاز به جایگزینی آن دارید، چند گزینه مختلف وجود دارد که می توانند عملکرد مشابهی داشته باشند:

سوربیک اسید (Sorbic Acid):
یکی از جایگزین های معمول برای اسید بنزوئیک است. سوربیک اسید نیز یک نگهدارنده مؤثر برای جلوگیری از رشد قارچ ها و باکتری های خاص است. سوربات پتاسیم (Potassium Sorbate) نمک پتاسیم آن است که بیشتر در محصولات غذایی استفاده می شود.

پارابن ها (Parabens):
پارابن ها مانند متیل پارابن، اتیل پارابن، پروپیل پارابن و بوتیل پارابن نگهدارنده های مشهوری هستند که در صنایع آرایشی و غذایی به کار می روند. با این حال، بحث هایی در مورد سلامتی استفاده از پارابن ها وجود دارد.

ناتامایسین (Natamycin):
یک آنتی بیوتیک طبیعی است که به عنوان نگهدارنده ضد قارچی استفاده می شود. این ماده بیشتر در محصولات لبنی و پنیرها به کار می رود.

اسید پروپیونیک (Propionic Acid):
به عنوان یک نگهدارنده برای جلوگیری از کپک و برخی باکتری ها استفاده می شود، به ویژه در محصولات نانوایی و دیگر محصولات غذایی.

اسید دهیدرواستیک (Dehydroacetic Acid):
یک نگهدارنده با طیف گسترده است که در محصولات آرایشی و غذایی استفاده می شود. نمک سدیم آن، سدیم دهیدرواستات، نیز به عنوان یک نگهدارنده محبوب است.

اسید لاکتیک (Lactic Acid):
اگرچه بیشتر به عنوان یک ماده تنظیم‌کننده pH و یک مرطوب کننده در محصولات آرایشی شناخته می شود، اسید لاکتیک همچنین می تواند در ترکیبات نگهدارنده کمک کننده باشد.

خرید اسید بنزوئیک

اسید بنزوئیک را از کجا تهیه کنیم؟ فروش اسید بنزوئیک در آرکا شیمی گستر سپیدار با برند نووس هند و در بسته بندی 25 کیلوگرمی انجام می گیرد. برای کسب اطلاعات بیشتر در مورد قیمت اسید بنزوئیک می توانید با شرکت آرکا شیمی گستر سپیدار وارد کننده مواد اولیه دارویی آرایشی و بهداشتی با شماره های 02182801442 و 09026715830 در تماس باشید.