اسید فرمیک

اسید فرمیک (جوهر مورچه) یا متانوئیک اسید، ساده‌ترین عضو گروه کربوکسیلیک اسیدها است. فرمول شیمیایی آن HCOOH بوده و در طبیعت در نیش حشراتی مانند مورچه و زنبور یافت می‌شود. همچنین ترکیب عمده، ماده گزش‌زا در برگ گزنه ‌است. ریشه لغوی فرمیک  از نام لاتینی مورچه (Formica) گرفته شده‌است. زیرا این ترکیب اولین بار از تقطیر تخریبی مورچه بدست آمد.

تاریخچه

در سده ۱۵ شیمیدان ها و دانشمندان علوم طبیعی می‌دانستند که از تجمع مورچه‌ها بخارهای اسیدی متصاعد می‌شود.

اولین بار جان ری طبیعت‌ شناس انگلیسی در سال ۱۶۷۱ این اسید را از تقطیر توده‌ای از مورچه‌های مرده، جدا کرد.

اما سنتز شیمیایی آن اولین بار توسط شیمیدان فرانسوی ژوزف گیلوساک از اسید هیدروسیانیک انجام گرفت. 

در سال ۱۸۵۵ شیمیدان فرانسوی دیگری به نام مارسلن برتولو فرمیک را با استفاده از مونواکسید کربن سنتز کرد، شبیه روشی که امروزه مورد استفاده قرار می‌گیرد.

خواص

فرمیک اسید به خوبی با آب و بیشتر حلالهای آلی قطبی مخلوط می‌شود. در هیدروکربن ها هم تا حدی حل می‌شود.

فرمیک اسید در فاز گازی و در هیدروکرینها به صورت دیمرهایی است که با پیوند هیدروژنی به هم متصل شده‌اند.

در فاز گازی پیوند هیدروژنی میان مولکولهای فرمیک باعث انحراف از قانون گازهای ایده‌آل می‌شود.

فرمیک در حالت مایع و جامد شامل شبکه‌ای نامحدود از مولکولهایی است که با پیوند هیدروژنی به هم متصل هستند.

بیشتر خواص فرمیک همانند خواص سایر اسیدهای کربوکسیلیک می‌باشد اما آن نمی‌تواند آسیل کلرید ایجاد کند.

در صورت تشکیل هریک از این ترکیبات، تجزیه شده و مونواکسید کربن ایجاد می‌کنند. حرارت دادن فرمیک باعث تجزیه آن بر Co می‌شود.

فرمیک به آسانی احیاء شده و به فرمالدئید تبدیل می‌شود.

فرمیک اسید تنها کربوکسیلیک اسیدی است که توانایی شرکت در واکنشهای افزایشی به همراه آلکنها را دارد. فرمیک اسید و آلکن ها به آسانی باهم واکنش داده و استرهای فرمات ایجاد می‌کنند.

فرمیک اسید در حضور اسید سولفوریک و هیدروفلوئوریک اسید، در واکنش کخ شرکت کرده و اسیدهای کربوکسیلیک بزرگ ‌تر ایجاد می‌کند.

روش تولید

در صنعت تولید ترکیبات شیمیایی، فرمیک اسید به مدت طولانی به عنوان ترکیبی که بهره‌وری کمتری را داراست، تلقی می‌شد.

قسمت عمده فرمیک اسید به عنوان محصول فرعی در تولید سایر ترکیبات شیمیایی، به ویژه اسید استیک تولید می‌شود.

اما با روند رو به رشد استفاده آن در مواد نگهدارنده و آنتی باکتریال در غذای دام، امروزه در صنعت به این منظور تولید می‌شود.

وقتی متانول و مونواکسید کربن در حضور یک باز قوی مانند منواکسید سدیم باهم واکنش می‌دهند، مشتقی از اسید فرمیک به نام متیل فرمات تولید می‌شود.

این واکنش در فاز مایع در دمای درجه سانتیگراد و فشار ۴۰atm انجام می‌شود. از آبکافت (هیدرولیز) متیل فرمات، فرمیک ایجاد می‌شود.

کاربرد ویژه

فرمیک بیشتر به عنوان نگهدارنده (جلوگیری از فاسد شدن) و آنتی باکتریال در غذای دام استفاده می‌شود.

پاشیدن مقداری از آن روی علف تازه خشک شده از فساد و پوسیدگی آن جلوگیری کرده و مواد مغذی آن را تا حد بالایی حفظ می‌کند.

برای جلوگیری از فساد غذای زمستانی دامها در مجتمع های بزرگ دامداری از این ماده استفاده می‌شود.

فرمیک اسید در مرغداریها برای از بین بردن باکتری سالمونلا به غذای مرغها اضافه می‌شود. این ترکیب همچنین به مقدار ناچیز در صنعت نساجی و دباغی استفاده می‌شود. برخی از مشتقات آن مانند استرهای فرمات در صنعت خوشبو کننده‌ها مورد استفاده قرار می‌گیرند.

ایمنی

بیشترین خطر فرمیک اسید در تماس پوست یا چشم با مایع یا بخار غلیظ آن است.

تماس پوست با مایع یا بخار آن باعث سوختگی شیمیایی و در صورت تماس با چشم ممکن است باعث ایجاد آسیب های دائمی در چشم شود.

تنفس بخار آن موجب تحریک و سوزش دستگاه نفسی می‌شود.

از آنجا که ممکن است مقادیری CO در بخار اسید فرمیک موجود باشد باید در نگهداری، حمل و نقل و استفاده از آن نکات ایمنی کاملاً رعایت شود.

سازمان غذا و داروی آمریکا مقدار مجاز، بخار فرمیک اسید در هوای محیط کار را ۵ppm اعلام کرده‌ است.

فرمیک به آسانی متابولیزه شده و از بدن دفع می‌شود.

اما با این همه قرار گرفتن مداوم در معرض آن باعث ایجاد عوارض مزمن مثل ایجاد حساسیتهای پوستی می‌شود.

آزمایش روی حیوانات آزمایشگاهی نشان می‌دهد که قرار گرفتن طولانی در معرض فرمیک باعث ایجاد جهش ژنی و آسیبهای کلیوی و کبدی می‌شود.

فروش فرمیک اسید

برای خرید و دریافت اطلاعات بیشتر با کارشناسان فروش آرکا شیمی گستر سپیدار با شماره های 02144182743 و 09026715830 تماس حاصل فرمایید.
Formic acid
Formic acid