اسید فرمیک – Formic acid

اسید فرمیک چیست

اسید فرمیک، که با نام فرمیک اسید نیز شناخته می شود، یک ترکیب شیمیایی با فرمول HCOOH است. این ماده اولین عضو از سری اسیدهای کربوکسیلیک است و به دلیل خواص متعدد شیمیایی و کاربردهای گوناگونش مورد توجه قرار می گیرد:

ویژگی های فیزیکی:
حالت: در دمای اتاق، اسید فرمیک مایع بی رنگ و بوی تندی دارد.
نقطه ذوب: حدود ۸٫۴ درجه سانتی گراد (۴۷٫۱ درجه فارنهایت)
نقطه جوش: حدود ۱۰۰٫۸ درجه سانتی گراد (۲۱۳٫۴ درجه فارنهایت)
حلالیت: در آب به خوبی حل می شود.

ویژگی های شیمیایی:
اسیدیته: اسید فرمیک یک اسید ضعیف است که در آب تفکیک می شود تا یون های هیدرونیوم (H₃O⁺) و فرمات (HCOO⁻) را تولید کند.
واکنش پذیری: می تواند در واکنش های استریفیکاسیون با الکل ها برای تولید استرهای فرمات شرکت کند.

منابع طبیعی:
مورچه‌ها: نام “فرمیک” از کلمه لاتین “formica” به معنی مورچه گرفته شده است، زیرا این اسید در نیش برخی از گونه های مورچه یافت می شود.
دیگر منابع زیستی: برخی گیاهان و حشرات نیز می‌توانند اسید فرمیک تولید کنند.

کاربردها:
زنبورداری: برای کنترل کنه های واروا در کندوهای زنبور عسل استفاده می شود.
صنایع شیمیایی: در تولید مواد شیمیایی مختلف مانند رنگ ها، لاستیک ها، و به عنوان واسطه در سنتز استرها و دیگر ترکیبات.
کشاورزی: به عنوان یک ماده نگهدارنده و ضدعفونی کننده.
دامپزشکی: برای حفظ خوراک دام.
پزشکی: در برخی از محصولات پزشکی و دارویی به عنوان ماده ضدعفونی کننده یا برای تنظیم pH.

آنالیز اسید فرمیک

فرمیک اسید و آلکن ها به آسانی با هم واکنش داده و استرهای فرمات ایجاد می کنند. فرمیک اسید در حضور اسید سولفوریک و هیدروفلوئوریک اسید، در واکنش کخ شرکت کرده و اسیدهای کربوکسیلیک بزرگ ‌تر ایجاد می کند.

خواص اسید فرمیک (اسید متانوئیک)

HCOOH فرمول شیمیایی تیزاب مورچه Formic acid است. نام دیگر آن متانوئیک اسید، اسید فرمیلیک و اسید آمینیک است. وزن مولکولی اسید فرمیک 46.025 گرم مول است. چگالی اسید فرمیک 1.220 گرم در لیتر است. نقطه ذوب و نقطه جوش آن به ترتیب 8.4∘C و 100.8∘C است. دارای یک واحد پیوند کووالانسی و دو پیوند هیدروژنی، یک گیرنده. حلالیت آن را می توانیم با آب قابل اختلاط تعریف کنیم و پیچیدگی آن 10.3 است.

خواص اسید مورچه آن را قادر به اختلاط با موادی همچون استون، اتر، متانول، اتانول و اتیل استات می نماید. اما در بنزن، تولوئن و زایلن اسید فرمیک تا حدی محلول است. این ماده به طور طبیعی در زنبورها، مورچه ها و حشرات وجود دارد. اگرچه به عنوان حلال مورد استفاده قرار نمی گیرد، اما نمونه ای از حلال پروتیک با اسیدیته بالا است. این ماده خورنده و حساس کننده پوست است. گاهی اوقات فرمت سدیم به طور ملایم چشم را تحریک می کند.

این ماده زمانی که کلرید جیوه را به کلرید جیوه تبدیل می کند، یک رسوب سفید تشکیل می دهد. هنگامی که با پنتاکلرید فسفریک واکنش می دهد، کلرید هیدروژن، فرمیل کلرید، کلرید فسفریل را تشکیل می دهد. به نظر می رسد این ماده یک ماده شیمیایی ناخوشایند است که در برخی از گونه های مورچه ها، سم و حتی ترشحات گزنه وجود دارد. در غلظت های بالا می تواند بسیار مضر باشد اما از طرف دیگر در غلظت های پایین بسیار موثر است.

کاربرد اسید فرمیک

اسید فرمیک Formic acid بر حسب نوع (درجه 85٪، درجه 94٪، درجه 99٪) به عنوان یک عامل نگهدارنده و ضد باکتری استفاده می شود. کاربرد این ماده همچنین در ساخت چرم و لاستیک است. به عنوان کنه کش توسط زنبورداران مفید است. این ماده به عنوان نگهدارنده (جلوگیری از فاسد شدن) و آنتی باکتریال در غذای دام استفاده می شود. پاشیدن مقداری از آن روی علف تازه خشک شده از فساد و پوسیدگی آن جلوگیری کرده و مواد مغذی آن را تا حد بالایی حفظ می کند.

برای جلوگیری از فساد غذای زمستانی دام ها در مجتمع های بزرگ دامداری از این ماده استفاده می شود. اسید فرمیک در مرغداری ها برای از بین بردن باکتری سالمونلا به غذای مرغ ها اضافه می شود. اسید فرمیک صنعتی به مقدار ناچیز در صنعت نساجی و دباغی استفاده می شود. برخی از مشتقات آن مانند استرهای فرمات در صنعت خوشبو کننده‌ ها مورد استفاده قرار می گیرند.

این ماده به عنوان مخلوط با اسید سیتریک استفاده می شود زیرا اگر به تنهایی استفاده شود قادر به حذف رسوبات اکسید آهن نیست. یکی از زمینه هایی که این ماده در آن مفید است، مواد شیمیایی صنعتی در اسیدهای مونو کربوکسیلیک اشباع است. این ماده به عنوان یک عامل کاهنده برای کاهش دی کرومات پتاسیم و سدیم بسیار مفید است.

در صنایع دباغی و رنگرزی استفاده می شود، اما سایر دارایی های رقیب ارزان تر هستند و بنابراین اسید فرمیک کمتر مورد استفاده قرار می گیرد یا در موارد معدودی که دارای مزایای خاص است. اسید فرمیک دارای خواص ضد باکتریایی است، در نتیجه اسید فرمیک در صنعت کشاورزی کاربرد بسیار بالایی دارد. این به عنوان یک آفت کش بسیار شناخته شده است و برای جلوگیری از مستعد شدن محصولات کشاورزی به حملات انواع مختلف آفات مفید است.

این محلول را می توان برای مطالعه بافرهای بیولوژیکی و محلول های بافر استفاده کرد. این محلول در یک مطالعه برای توسعه یک روش تحلیلی حساس و آسان برای متابولیت های کاتکول آمین از جمله 4-هیدروکسی-3-متوکسی فنیل گلیکول سولفات (HMPG سولفات)، وانیلیل ماندلیک اسید (VMA) و اسید هموانیلیک (HVA) استفاده شده است. این محلول نیز در یک مطالعه برای توسعه روشی برای تعیین هشت کینولون استفاده دامپزشکی که توسط اتحادیه اروپا تنظیم شده است، استفاده شده است.

روش تولید اسید فرمیک

• هیدرولیز متیل فرمات برای به دست آوردن مخلوطی از آب، اسید فرمیک، متانول و متیل فرمات اضافی؛
• حذف متانول و متیل فورمات اضافی از مخلوط ذکر شده با تقطیر برای تولید اسید فرمیک آبی.
• استخراج اسید فرمک آبی با حداقل یک استر اسید فرمیک برای ایجاد مخلوطی از حداقل یک استر اسید فرمیک و اسید فرمیک.
• جداسازی حداقل یک استر اسید فرمیک و اسید فرمیک توسط تقطیر.

فرآیند طبق اختراع، آماده سازی ملایم این ماده را امکان پذیر می کند. فقط تجزیه بسیار جزئی این ماده اتفاق می افتد و ماده فقط یک اثر خوردگی خفیف را تحت شرایط واکنش مطابق با اختراع نشان می دهد.

از متیل فرمات و فرمامید

هنگامی که متانول و مونوکسید کربن در حضور یک باز قوی با هم ترکیب می شوند، نتیجه متیل فرمات است، مطابق معادله شیمیایی:

CH3OH + CO → HCO2CH3

در صنعت، این واکنش در فاز مایع در فشار بالا انجام می شود. شرایط واکنش معمولی 80 درجه سانتی گراد و 40 اتمسفر است. پرکاربردترین پایه متوکسید سدیم است. هیدرولیز متیل فرمات اسید فرمیک تولید می کند:

HCO2CH3 + H2O → HCOOH + CH3OH

هیدرولیز موثر متیل فرمات به مقدار زیادی آب نیاز دارد. برخی از مسیرها به طور غیر مستقیم با پردازش متیل فورمات با آمونیاک پیش می روند تا فرمامید به دست آید، که سپس با اسید سولفوریک هیدرولیز می شود:

HCO2CH3 + NH3 → HC(O)NH2 + CH3OH
2 HC(O)NH2 + 2H2O + H2SO4 → 2HCO2H + (NH4)2SO4

یک نقطه ضعف این روش نیاز به دفع محصول جانبی سولفات آمونیوم است. این مشکل باعث شده است که برخی از تولیدکنندگان روش های کم مصرف برای جداسازی اسید فرمیک از آب اضافی مورد استفاده در هیدرولیز مستقیم را توسعه دهند.

روش های آزمایشگاهی

در آزمایشگاه، اسید فرمیک را می توان با حرارت دادن اسید اگزالیک در گلیسرول و استخراج با تقطیر با بخار آب به دست آورد. گلیسیرین به عنوان یک کاتالیزور عمل می کند، زیرا واکنش از طریق یک واسطه گلیسریل اگزالات انجام می شود. اگر مخلوط واکنش تا دماهای بالاتر گرم شود، آلیل الکل حاصل می شود. واکنش خالص بدین صورت است:

C2O4H2 → HCO2H + CO2

روش توضیحی دیگر شامل واکنش بین فرمت سرب و سولفید هیدروژن است که توسط تشکیل سولفید سرب انجام می شود.

Pb(HCOO)2 + H2S → 2HCOOH + PbS

فرآیند تولید با هیدرولیز متیل فرمات

اختراع حاضر به روشی برای تولید اسید فرمیک با هیدرولیز متیل فرمات در یک راکتور مربوط می شود که در آن متیل فرمات و آب در یک فاز مایع در دمای بین 90 تا 140 درجه سانتی گراد واکنش می دهند و در نتیجه این ماده و متانول تولید می شود. در طی این واکنش یک جریان بخار از متیل فرمات وارد می شود که متانول را از مخلوط واکنش حذف می کند.

واکنش فرمیک اسید با آب

واکنش اسید فرمیک (HCOOH) با آب (H₂O) یک واکنش تفکیک اسیدی است. اسید فرمیک یک اسید ضعیف است که در آب تفکیک شده و یون های هیدرونیوم (H₃O⁺) و فرمات (HCOO⁻) تولید می کند. واکنش شیمیایی این تفکیک به صورت زیر است:

+HCOOH+H2O→HCOO−+H3O

توضیحات:
(HCOOH) به عنوان اسید در واکنش عمل می کند.
آب (H₂O) در اینجا به عنوان باز عمل کرده و پروتون (H⁺) را از اسید می گیرد.
یون فرمات (HCOO⁻) یک آنیون است که از تفکیک اسید به وجود می آید.
یون هیدرونیوم (H₃O⁺) از ترکیب پروتون (H⁺) با مولکول آب تشکیل می شود.

این واکنش در حالت تعادل است، به این معنا که در هر لحظه، مقداری از اسید فرمیک تفکیک شده و مقداری دیگر دوباره به شکل اصلی خود برمی گردد. میزان تفکیک به pH محلول، دما و غلظت بستگی دارد.

اسید فرمیک در آب محلول است و حلالیت بالایی دارد. میزان تفکیک اسید فرمیک در آب به اندازه ای نیست که آن را به یک اسید قوی تبدیل کند، پس به عنوان اسید ضعیف شناخته می شود. این واکنش در بسیاری از کاربردهای شیمیایی و زیستی، مانند تولید گاز کربن دی اکسید در برخی فرآیندها، مهم است.

واکنش فرمیک اسید با الکل

واکنش اسید فرمیک (HCOOH) با الکل ها یک واکنش استریفیکاسیون (استرسازی) است که در آن یک اسید کربوکسیلیک با یک الکل ترکیب می شود تا یک استر و آب تولید کند. این واکنش به صورت کلی به شکل زیر است:

R-OH+HCOOH→R-O-CO-H + H₂O

که در آن:

R-OH نشان دهنده الکل است.
HCOOH اسید فرمیک است.
R-O-CO-H استر تولید شده است که در اینجا یک فرمات (formate) خواهد بود.
H₂O آب تولید شده در این فرآیند است.

سنتز اسید فرمیک

اسید فرمیک Formic acid را می توان از مونوساکاریدهایی مانند گلوکز، گالاکتوز، زایلوز، آرابینوز و لیکسوز با استفاده از هیدروتالسیت Mg-Al کلسینه شده به عنوان کاتالیزور جامد و H2O2 آبی به عنوان اکسیدان در حلال اتانول در دمای 343 K به مدت 5 ساعت سنتز کرد. برای اکسیداسیون گلوکز، بازده FA و راندمان استفاده از H2O2 به ترتیب به 78٪ و 100٪ می رسد. کاتالیزور هیدروتالسیت استفاده شده را می توان به راحتی از مخلوط واکنش جدا کرد و حداقل دو بار قابل استفاده مجدد است.

اما سنتز شیمیایی این ماده مورچه اولین بار توسط شیمیدان فرانسوی ژوزف گیلوساک از اسید هیدروسیانیک انجام گرفت. در سال ۱۸۵۵ شیمیدان فرانسوی دیگری به نام مارسلن برتولو، این ماده را با استفاده از مونو اکسید کربن سنتز کرد، شبیه روشی که امروزه مورد استفاده قرار می گیرد.

نتیجه اختلاط اسید فرمیک و آمونیاک چیست؟

اسید فرمیک + آمونیاک = فرمت آمونیوم

HCOOH + NH3 = HCOONH4 یک واکنش سنتز است که در آن یک مول اسید فرمیک [HCOOH] و یک مول آمونیاک [NH3] با هم ترکیب می شوند و یک مول فرمت آمونیوم [HCOONH4] را تشکیل می دهند.

بنابراین، HCOOH → HCOO– + H+، و NH3 + H+ → NH4+. HCOO– متانوات یا فرمت نامیده می شود و NH4+ آمونیوم است. آنها با هم نمک NH4HCOO، متانوات آمونیوم (فرمت آمونیوم) را تشکیل می دهند.

اسید فرمیک برای کنه

اسید فرمیک به طور معمول در زنبورداری برای کنترل کنه های واروا (Varroa destructor) استفاده می شود. این ماده به دلیل خاصیت ضدعفونی کننده و ضدانگلی می تواند به کاهش جمعیت کنه ها در کندوها کمک کند. نحوه استفاده از اسید فرمیک به این صورت است:

نوارها یا ژل های اسید فرمیک: این ها محصولات تجاری هستند که در کندوها قرار داده می شوند. بخار اسید فرمیک از این نوارها یا ژل ها آزاد شده و کنه ها را از بین می برد.

تبخیر مستقیم: برخی از زنبورداران اسید فرمیک را به صورت مایع در کندوها قرار می دهند تا بخار شود. این روش نیاز به دقت زیادی دارد زیرا استفاده بیش از حد می تواند به زنبورها آسیب برساند.

اسید فرمیک در زنبورداری

اسید فرمیک در زنبورداری به عنوان یک روش مؤثر برای کنترل کنه های واروا (Varroa destructor) استفاده می‌شود. این کنه ها یکی از بزرگ ترین تهدیدات برای کلنی های زنبور عسل هستند، زیرا به زنبورها پارازیت می کنند و می توانند بیماری ها را منتقل کنند. در ادامه به جزئیات استفاده از اسید فرمیک در زنبورداری می پردازم:

مزایای استفاده از اسید فرمیک:

طبیعی و ارگانیک: اسید فرمیک توسط زنبورهای خود نیز تولید می شود، بنابراین استفاده از آن برای کنترل آفات می تواند به عنوان یک روش طبیعی و غیرشیمیایی در نظر گرفته شود.
کارآمد در از بین بردن کنه ها: بخار اسید فرمیک می تواند کنه های واروا را در تمام مراحل زندگی شان از بین ببرد، حتی آن هایی که در سلول های شفیره ای پنهان هستند.
باقی مانده کم در عسل: اگر به درستی استفاده شود، مقدار باقی مانده در عسل کم است و برای مصرف انسان خطرناک نیست.

روش های استفاده:
نوارهای اسید فرمیک: این نوارها به کندو آویزان می شوند و به آرامی آن را آزاد می کنند. این روش برای زنبورداران آسان تر است.
تبخیر مستقیم: استفاده از محلول اسید فرمیک برای تبخیر در کندو. این روش نیاز به دقت بیشتری دارد تا مطمئن شوید که دوز صحیح استفاده می شود.

اسید فرمیک برای موهای زائد

اسید فرمیک به طور تاریخی و سنتی برای کاهش موهای زائد استفاده شده است، به ویژه در شکل روغن مورچه که از تخم مورچه ها استخراج می شود. اطلاعات موجود بر روی وب نشان می دهد که:

تأثیر بر موهای زائد: اسید فرمیک می تواند به کاهش رشد موهای زائد کمک کند. این اسید با تاثیر بر ساقه مو می تواند باعث ریزش موها شود اما تأثیر آن بر ریشه مو محدود است و به نظر نمی رسد که به عنوان روشی دائمی برای از بین بردن موهای زائد عمل کند.

استفاده سنتی: در اروپای شرقی و خاورمیانه از روغن مورچه به عنوان روشی سنتی برای کاهش موهای زائد استفاده می شده است. این روش شامل مالیدن روغن مورچه به پوست بوده که به دلیل وجود فرمیک اسید در آن، به عنوان یک موبر طبیعی عمل می کرده است.

تحقیقات علمی محدودی درباره اثربخشی اسید فرمیک برای از بین بردن دائمی موهای زائد وجود دارد. برخی منابع اشاره می کنند که این اسید تنها می تواند باعث تاخیر در رشد مجدد موهای زائد شود و نه از بین بردن دائمی آنها.

استفاده از روغن مورچه یا محصولات حاوی اسید فرمیک نیازمند احتیاط است. بهتر است ابتدا موها از ریشه کنده شوند (با استفاده از موچین، موم یا روش های مشابه) و سپس روغن مورچه به مدت چند دقیقه ماساژ داده شود.

اسید فرمیک یک ماده خورنده است و استفاده از آن می تواند پوست را تحریک کند یا باعث واکنش های آلرژیک شود. بنابراین، تست پچ (تست کوچک بر روی بخشی از پوست) قبل از استفاده گسترده توصیه می شود.

در نهایت، اگرچه اسید فرمیک می تواند در کاهش رشد موهای زائد مؤثر باشد، اما به عنوان یک روش دائمی یا بدون عوارض جانبی شناخته نمی شود. برای نتایج قطعی تر و ایمن، مشاوره با متخصص پوست یا زیبایی توصیه می شود.

جایگزین اسید فرمیک

اسید فرمیک (فرمیک اسید) در بسیاری از کاربردهای شیمیایی به دلیل خواص اسیدی و ضدمیکروبی آن استفاده می شود. جایگزین های شیمیایی برای اسید فرمیک بسته به کاربرد مورد نظر می توانند متفاوت باشند. در اینجا به برخی از جایگزین های معمول در زمینه‌های مختلف اشاره می کنم:

1. در واکنش های استریفیکاسیون و سنتز شیمیایی:
اسید استیک (سرکه): اسید استیک هم یک اسید کربوکسیلیک است و می تواند در واکنش های استریفیکاسیون استفاده شود. با این حال، تفاوت های ساختاری وجود دارد که می تواند بر نوع استر تولید شده تاثیر بگذارد.
اسید پروپیونیک: برای سنتز استرهای خاصی که نیاز به زنجیره کربنی بلندتر دارند.

2. در کاربردهای ضدعفونی و ضدمیکروبی:
اسید سیتریک: یک اسید ضعیف و بی خطر که در محصولات شوینده و ضدعفونی کننده استفاده می شود. به دلیل غیر سمی بودن، گزینه مناسبی برای کاربردهای خانگی و صنعتی است.
اسید لاکتیک: به خاطر خاصیت اسیدی و ضدمیکروبی، در محصولات بهداشتی و غذایی استفاده می شود.

3. در زنبورداری (برای کنترل کنه های واروا):
اسید اکسالیک: یکی از جایگزین های مؤثر برای کنترل کنه های واروا است. می تواند به صورت پاشش محلول یا بخار استفاده شود.
اسید لاکتیک: در برخی موارد برای کنترل کنه های واروا استفاده می شود.
تیمول: یک ترکیب طبیعی که از آویشن گرفته می شود و خاصیت ضدعفونی کننده دارد.

4. در تولید مواد شیمیایی و صنایع:
متانول: در فرآیندهایی که اسید فرمیک از متانول ساخته می شود، متانول می تواند به عنوان ماده اولیه جایگزین دیده شود.
اسید بنزوئیک: در برخی کاربردهای صنعتی که نیاز به یک اسید کربوکسیلیک با خواص مشابه است.

عوارض اسید فرمیک

بیشترین عوارض اسید فرمیک در تماس پوست یا چشم با مایع یا بخار غلیظ آن است. تماس پوست با مایع یا بخار آن باعث سوختگی شیمیایی و در صورت تماس با چشم ممکن است باعث ایجاد آسیب های دائمی در چشم شود. تنفس بخار آن موجب تحریک و سوزش دستگاه نفسی می شود. از آنجا که ممکن است مقادیری CO در بخار این ماده موجود باشد باید در نگهداری، حمل و نقل و استفاده از آن نکات ایمنی کاملاً رعایت شود.

سازمان غذا و داروی آمریکا مقدار مجاز، بخار فورمیک اسید در هوای محیط کار را ۵ppm اعلام کرده‌ است. فرمیک به آسانی متابولیزه شده و از بدن دفع می شود. اما با این همه قرار گرفتن مداوم در معرض آن باعث ایجاد عوارض مزمن مثل ایجاد حساسیت های پوستی می شود. آزمایش روی حیوانات آزمایشگاهی نشان می دهد که قرار گرفتن طولانی در معرض فرمیک باعث ایجاد جهش ژنی و آسیب های کلیوی و کبدی می شود.

خرید اسید فرمیک

اسید فرمیک را از کجا تهیه کنیم؟ فروش اسید فرمیک در آرکا شیمی گستر سپیدار با برند چینی و در بسته بندی 25 کیلوگرمی انجام می گیرد. برای کسب اطلاعات بیشتر می توانید با شرکت آرکا شیمی گستر سپیدار وارد کننده مواد اولیه دارویی آرایشی و بهداشتی با شماره های 02182801442 و 09026715830 در تماس باشید.

برای ثبت سفارش و اطلاع از قیمت روز این ماده می توانید با مراجعه به صفحه تماس با ما، با کارشناسان این شرکت در ارتباط باشید. این شرکت با کیفیت ترین مواد اولیه را با قیمت عالی به فروش می رساند.

منبع: Formic acid