استر Ester یک ترکیب شیمیایی مشتق شده از یک اسید (آلی یا معدنی) است که در آن حداقل یک گروه هیدروکسیل –OH با یک گروه –O– آلکیل (آلکوکسی) جایگزین شده است. به بیان ساده، این مواد گروهی از ترکیبات شیمیایی هستند که از پیوند یک گروه الکلی با گروهی از اسیدهای آلی، با از دست دادن مولکول های آب تشکیل می شوند.
استر Ester با آب واکنش می دهد و الکل ها و اسیدهای آلی یا معدنی تولید می کند. رایج ترین آنها، نوع مشتق شده از اسیدهای کربوکسیلیک هستند. اصطلاح استر در نیمه اول قرن نوزدهم توسط شیمیدان آلمانی لئوپولد جیملین معرفی شد.
این مواد نیز معمولاً از اسیدهای کربوکسیلیک به دست می آیند. همچنین ممکن است از واکنش انیدرید اسید یا هالیدهای اسید با الکل ها یا از واکنش نمک اسیدهای کربوکسیلیک با آلکیل هالیدها بدست آید.
استری کردن یکی از ضروری ترین واکنش ها در سنتز آلی و صنایع شیمیایی است. این مواد به عنوان بلوک های ساختمانی مهم برای سنتز مواد شیمیایی استفاده می شوند که کاربردهای گسترده ای در داروسازی، پلیمرها، حلال ها، عطرها و غیره دارند.
در عمل، این مواد عموماً از طریق فرآیندهای چند مرحله ای که شامل واکنش بین الکل‌ها و اسیدها یا مشتقات اسید فعال (به عنوان مثال، کلریدهای اسید یا انیدرید) است، سنتز می شوند.
اگرچه این فرآیندها به خوبی تثبیت شده اند، به دلیل نیاز به مدیریت اسیدهای خورنده و یا مشتقات آنها و تولید مقادیر زیادی از محصولات جانبی نامطلوب، این فرآیندها به طور فزاینده ای غیر عملی می شوند. از این رو تولید استرها به روشی ساده، موثر و اقتصادی از نظر علمی و صنعتی بسیار مطلوب است.
این مواد تحت شرایط اسیدی و بازی هیدرولیز می شوند. در شرایط اسیدی، واکنش، واکنش معکوس استریفیکاسیون فیشر است. در شرایط اولیه، هیدروکسید به عنوان یک هسته دوست عمل می کند، در حالی که یک آلکوکسید گروه ترک کننده است. این واکنش، صابونی شدن، اساس صابون سازی است. اگرچه این مواد ترکیبات کووالانسی و نمک ها یونی هستند، اما به روش مشابه نام گذاری نمک ها، نام گذاری می شوند. ابتدا نام گروه بخش آلکیل یا آریل آورده شده و پس از آن نام قسمت اسیدی آمده است.
نام متداول | نام IUPAC |
اتیل استات | اتیل اتانوت |
اتیل پروپیونات | اتیل پروپانوات |
ایزوپروپیل بوتیرات | ایزوپروپیل بوتانوات |
اتیل بنزوات | اتیل بنزوات |
متیل فرمت | متیل متانوات |
متیل استات | متیل اتانوات |
بیشتر بخوانید: اسید بنزوئیک چیست و چه کاربردی دارد؟
استرها زمانی تولید می شوند که اسیدهای کربوکسیلیک با الکل ها در حضور یک کاتالیزور اسیدی گرم شوند. کاتالیزور معمولا اسید سولفوریک غلیظ است. در برخی موارد از گاز کلرید هیدروژن خشک استفاده می شود، اما این گازها تمایل دارند استرهای معطر (آنهایی که حاوی حلقه بنزن هستند) را شامل شوند.
واکنش استری شدن هم آهسته و هم برگشت پذیر است. معادله واکنش بین یک اسید RCOOH و یک الکل R’OH (که در آن R و R’ می توانند یکسان یا متفاوت باشند). این مواد برخلاف اسید هایی که از آنها تشکیل شده اند، ترکیبات خنثی هستند. در واکنش های معمولی، گروه آلکوکسی (OR’) یک استر با گروه دیگری جایگزین می شود. یکی از این واکنش ها هیدرولیز است که به معنای واقعی کلمه “شکاف با آب” است.
هیدرولیز آنها توسط یک اسید یا یک باز کاتالیز می شود. هیدرولیز اسیدی به سادگی معکوس استری شدن است. آنها با مقدار زیادی آب حاوی یک کاتالیزور اسید قوی گرم می شود. مانند استریفیکاسیون، واکنش برگشت پذیر است و به پایان نمی رسد.
بیشتر بخوانید: مونو اتانول آمین چیست و چه کاربردی دارد؟
استرها (Esters) ترکیبات آلی با فرمول کلی RCOOR’ هستند که از واکنش اسیدهای کربوکسیلیک با الکل ها تشکیل می شوند. به دلیل خواص شیمیایی، عطر خوش و ویژگی های حلالیت، استرها کاربردهای گسترده ای در صنایع مختلف دارند. در ادامه، تمامی کاربردهای مهم استرها به صورت خلاصه و جامع ارائه شده است.
استرها مانند آسپرین (استیل سالیسیلیک اسید) به عنوان داروهای ضددرد، ضدالتهاب و تب بر استفاده می شوند.
در تولید آنتی بیوتیک ها (مانند پنی سیلین های استری) و داروهای بی حسی موضعی (مانند لیدوکائین).
استرها در فرمولاسیون های دارویی به عنوان حلال یا حامل برای بهبود جذب و پایداری داروها استفاده می شوند.
در تولید کپسول های نرم ژلاتینی (مانند ویتامین E استری) برای افزایش زیست فراهمی.
استرهایی مانند متیل سالیسیلات در پمادهای تسکین دهنده دردهای عضلانی و مفصلی (مانند پمادهای ضددرد موضعی) به کار می روند.
استرها به دلیل بوی خوش (مشابه میوه ها) به عنوان طعم دهنده در صنایع غذایی استفاده می شوند، مانند:
ایزوآمیل استات (بوی موز) در آبنبات ها و آدامس ها.
اتیل بوتیرات (بوی آناناس) در نوشیدنی ها و دسرها.
استرهای گلیسیرین (تری گلیسیریدها) پایه اصلی روغن های گیاهی و چربی های خوراکی هستند.
استرهای اسیدهای چرب در تولید مارگارین و کره های گیاهی.
استرهای اسیدهای چرب (مانند مونوگلیسیریدها) به عنوان امولسیفایر در تولید نان، کیک، شکلات و بستنی.
استرها به دلیل رایحه خوش در تولید عطرها، ادکلن ها و اسپری های بدن استفاده می شوند.
استرهایی مانند ایزوپروپیل میریستات و اتیل هگزیل پالمیتات در کرم ها، لوسیون ها و محصولات آرایشی به عنوان نرم کننده و مرطوب کننده.
در شامپوها و نرم کننده های مو برای بهبود بافت و درخشندگی.
استرها در فرمولاسیون ضدآفتاب ها برای بهبود پخش پذیری و جذب روی پوست.
استرهایی مانند اتیل استات و بوتیل استات به عنوان حلال در تولید رنگ ها، پوشش ها، چسب ها، لاک ها و رزین ها استفاده می شوند.
در صنایع چاپ برای جوهرهای چاپ.
استرهای فتالات (مانند دی اتیل هگزیل فتالات) در تولید پلاستیک های نرم (مانند PVC) برای افزایش انعطاف پذیری.
استرهای اسیدهای چرب در تولید روان کننده های صنعتی و گریس ها.
استرها در سنتز پلی استرها (مانند پلی اتیلن ترفتالات – PET) برای ساخت بطری های پلاستیکی، فیلم ها و الیاف مصنوعی.
آفت کش ها و حشره کش ها:
استرهای اسیدهای آلی (مانند پایرتروئیدها) در تولید حشره کش های کشاورزی و خانگی.
جذب کننده های حشرات:
برخی استرها (مانند متیل اوژنول) به عنوان جلب کننده حشرات در تله های کشاورزی.
سنتز شیمیایی:
استرها به عنوان مواد واسطه در سنتز ترکیبات شیمیایی در آزمایشگاه ها.
آنالیز شیمیایی:
در کروماتوگرافی گازی برای شناسایی و جداسازی ترکیبات.
استرهایی مانند نیتروگلیسیرین در تولید مواد منفجره (مانند دینامیت) و داروهای قلبی (برای درمان آنژین صدری).
استرها در رنگرزی و تکمیل پارچه ها برای بهبود خواص پارچه.
استرهای مومی در تولید شمع های طبیعی و موم های صنعتی.
هیدرولیز این مواد در حضور مواد قلیایی مانند هیدروکسید پتاسیم یا سدیم (واکنشی به نام صابون سازی) در تهیه صابون از چربی ها و روغن ها و همچنین برای تخمین کمی استرها استفاده می شود.
استریفیکاسیون یک فرآیند یا یک نام کلی برای یک واکنش شیمیایی است که در آن دو واکنش دهنده (الکل و یک اسید) یک استر را به عنوان محصول واکنش تشکیل می دهند. فرمول استرهای کربوکسیلیک اسید RCOOR (که در آن R و R هر گروه ترکیب آلی هستند) است که از واکنش الکل ها و اسیدهای کربوکسیلیک در حضور اسید کلریدریک یا اسید سولفوریک به عنوان کاتالیزور تهیه می شوند. در واکنش، گروه هیدروکسیل (OH) اسید کربوکسیلیک با گروه آلکوکسی (R’O) الکل جایگزین می شود.
این مواد ممکن است با واکنش (ترانس استری شده) با یک الکل، یک اسید کربوکسیلیک یا یک نوع سوم در حضور یک کاتالیزور به نوع دیگر تبدیل شود. برای مثالی از آن، می توانیم در مورد اتیل اتانوت صحبت کنیم. در اینجا، هیدروژن در گروه -COOH با یک گروه اتیل جایگزین می شود. در این مورد، این مواد معمولاً برعکس نحوه نوشتن فرمول نامگذاری می شود. در این مورد، قسمت “اتانووات” از اتانوئیک اسید و قسمت “اتیل” از گروه اتیل در انتها می آید.
بیشتر بخوانید: نگهدارنده اتیل هگزیل گلیسیرین چیست و چه کاربردی دارد؟
این مواد دارای یک پیوند دوگانه کربن به اکسیژن هستند که به اتم اکسیژن دوم نیز متصل است. اتم اکسیژن بیشتر به یک گروه آریل یا آلکیل متصل است. آنها در همه اشکال و اندازه ها هستند. آنها می توانند شکلی به کوچکی آلیل هگزانوات مانند بوی آناناس یا به بزرگی یک تری گلیسیرید با زنجیره بلند مانند روغن سویا داشته باشند.
جالب توجه است که این مواد همچنین می توانند با عمل آب، اسید رقیق یا قلیایی رقیق به الکل و اسیدهای کربوکسیلیک تقسیم شوند. این فرآیند به عنوان هیدرولیز استر شناخته می شود. آنها بر اساس الکل و اسید کربوکسیلیک که از آن تشکیل شده اند نامگذاری می شوند.
ماده ای خوشبو است. برخی از آنها به عنوان طعم دهنده غذا و سایر آنها به عنوان عطر استفاده می شوند. جدا از آن، می توان آنها را به پلیمرهایی با نام پلی استر تبدیل کرد که می توان از آنها برای ساخت قوطی یا بطری های پلاستیکی استفاده کرد.
بیشتر بخوانید: سدیم PCA چیست و چه کاربردی دارد؟
استر های کربوکسیلیک اسید با وزن مولکولی کم، مایعاتی بی رنگ و فرار، با بوی مطبوع و کمی محلول در آب هستند. بسیاری مسئول عطر و طعم گل ها و میوه ها هستند. به عنوان مثال، ایزوپنتیل استات در موز، متیل سالیسیلات در wintergreen و اتیل بوتیرات در آناناس وجود دارد. این و سایر انواع فرار با بوهای مشخص در طعم های مصنوعی، عطرها و لوازم آرایشی استفاده می شوند.
برخی از انواع فرار این مواد به عنوان حلال برای رنگ ها و لاک ها استفاده می شوند. برای این منظور، مقادیر زیادی اتیل استات و بوتیل استات به صورت تجاری تولید می شود. موم های ترشح شده توسط حیوانات و گیاهان، انواعی هستند که از اسیدهای کربوکسیلیک با زنجیره بلند و الکل های با زنجیره بلند تشکیل شده اند. چربی ها و روغن ها استرهای کربوکسیلیک اسیدهای با زنجیره بلند و گلیسرول هستند.
انواع مایع این مواد با فرار کم به عنوان عوامل نرم کننده برای رزین ها و پلاستیک ها عمل می کنند. آنها همچنین شامل بسیاری از پلیمرهای مهم صنعتی هستند. پلی متیل متاکریلات یک جایگزین شیشه ای است که با نام های لوسیت و پلکسی گلاس فروخته می شود. پلی اتیلن ترفتالات به عنوان فیلم (Mylar) و به عنوان الیاف نساجی که با نام های Terylene، Fortrel و Dacron به فروش می رسد استفاده می شود.
این مواد همچنین از الکل ها و اسیدهای معدنی مانند اسیدهای سولفوریک، فسفریک و نیتریک تشکیل می شوند. استر های فسفات از نظر بیولوژیکی مهم هستند (اسیدهای نوکلئیک متعلق به این گروه هستند) و به طور گسترده در صنعت به عنوان حلال، نرم کننده، بازدارنده شعله، افزودنی های بنزین و روغن و حشره کش استفاده می شود. از انواع اسیدهای سولفوریک در ساخت رنگ ها و مواد دارویی استفاده می شود. دی متیل سولفات، شناخته شده ترین نوع اسید سولفوریک است، که یک سم خطرناک است.
اقلام مختلفی که ما هر روز می خوریم مانند موز وجود دارد ( آمیل استات)، سیب (متیل بوتیرات) و بسیاری دیگر از میوه ها، سبزیجات، ادویه ها، نوشیدنی ها و غیره حاوی این مواد هستند. با این حال آنها در مقادیر ناچیز خوراکی هستند. حتی بسیاری از انواع زنجیره بلند و پیچیده در چربی ها و روغن های حیوانی و گیاهی یافت می شود.
آیا استر ها در آب حل می شوند؟ این مواد دارای پیوندهای قطبی هستند اما در پیوند هیدروژنی درگیر نمی شوند و بنابراین در نقطه جوش بین آلکان های غیرقطبی و الکل ها که در پیوند هیدروژنی شرکت می کنند متوسط هستند. مولکول های این مواد می توانند در پیوند هیدروژنی با آب درگیر شوند، بنابراین مواد با جرم مولی کم تا حدودی در آب محلول هستند.
مهمترین استر چیست؟ از جمله مهم ترین این مواد طبیعی می توان به چربی ها (مانند گوشت خوک، پیه و کره) و روغن ها (مانند دانه کتان، پنبه دانه و روغن زیتون) اشاره کرد که انواع تری هیدروکسیل الکل گلیسیرین C3H5(OH)3 هستند.
اسیدهای کربوکسیلیک بزرگ، مانند اسید پالمیتیک، CH3(CH2)14CO2H، اسید استئاریک، CH3(CH2)16CO2H، و اسید اولئیک، CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H. اسید اولئیک یک اسید غیر اشباع و حاوی C=C است. پیوند دوگانه اسیدهای پالمیتیک و استئاریک اسیدهای اشباع شده ای هستند که هیچ پیوند دو یا سه گانه ای ندارند.
برای کسب اطلاعات بیشتر می توانید با شرکت آرکا شیمی گستر سپیدار وارد کننده مواد اولیه دارویی آرایشی و بهداشتی با شماره های 02182801442 و 09026715830 در تماس باشید.
سوالات متداول
1. استر چیست و چه ویژگی هایی دارد؟
استرها ترکیبات آلی با فرمول کلی RCOOR’ هستند که از واکنش اسیدهای کربوکسیلیک و الکل ها تشکیل می شوند. آنها اغلب بوی خوشایندی شبیه میوه دارند و در عطرها و طعم دهنده ها استفاده می شوند. استرها در حلال ها، پلاستیک ها و مواد آرایشی کاربرد دارند. این ترکیبات معمولاً قطبی و فرار هستند.
2. استرها در صنایع غذایی چه نقشی دارند؟
استرها به عنوان طعم دهنده های مصنوعی در غذاها و نوشیدنی ها (مانند طعم موز یا توت فرنگی) استفاده می شوند. آنها حس خوشایندی به محصولات می دهند و ماندگاری بالایی دارند. به عنوان مثال، اتیل استات برای طعم میوه ای به کار می رود. این ترکیبات تحت استانداردهای ایمنی غذایی استفاده می شوند.
3. چگونه استرها تولید می شوند؟
استرها از طریق واکنش استری سازی (واکنش اسید کربوکسیلیک با الکل در حضور کاتالیزور اسیدی) تولید می شوند. این فرآیند برگشت پذیر است و آب به عنوان محصول جانبی آزاد می شود. کاتالیزورهایی مانند اسید سولفوریک واکنش را تسریع می کنند. بازده واکنش به شرایط دما و فشار بستگی دارد.
4. چرا استرها در عطرها استفاده می شوند؟
استرها به دلیل بوی خوشایند و فراریت مناسب در عطرها و ادکلن ها به کار می روند. ترکیباتی مانند اتیل بوتیرات بوی میوه ای ایجاد می کنند. آنها در فرمولاسیون های آرایشی پایدار بوده و به پخش رایحه کمک می کنند. انتخاب استر مناسب به نوع رایحه موردنظر بستگی دارد.
5. آیا استرها برای سلامتی مضر هستند؟
اکثر استرها در مقادیر کم و در محصولات استاندارد (مانند مواد غذایی یا آرایشی) بی خطر هستند. با این حال، برخی استرها مانند فتالات ها در صورت تماس طولانی مدت ممکن است اثرات منفی داشته باشند. استنشاق بخارات استرهای فرار ممکن است تحریک کننده باشد. استفاده تحت استانداردهای ایمنی ضروری است.
6. استرها در تولید پلاستیک چه کاربردی دارند؟
استرها مانند فتالات ها (دی اتیل هگزیل فتالات) به عنوان نرم کننده در پلاستیک ها (مانند PVC) استفاده می شوند. آنها انعطاف پذیری و دوام پلاستیک را افزایش می دهند. استرهای پلی استر نیز در تولید رزین ها و الیاف مصنوعی کاربرد دارند. انتخاب استر به نوع پلاستیک و کاربرد آن بستگی دارد.
7. تفاوت استرها و اترها چیست؟
استرها (RCOOR’) از اسید و الکل تشکیل شده و معمولاً بوی خوش دارند، در حالی که اترها (ROR’) از دو گروه آلکیلی متصل به اکسیژن ساخته می شوند. استرها در طعم دهنده ها و پلاستیک ها پرکاربردند، اما اترها بیشتر به عنوان حلال استفاده می شوند. استرها قطبی تر از اترها هستند. واکنش پذیری و کاربرد آنها متفاوت است.
8. چگونه استرها در بدن متابولیزه می شوند؟
استرها در بدن توسط آنزیم های استریاز (مانند در کبد) به اسیدها و الکل ها تجزیه می شوند. این فرآیند در متابولیسم داروها و سموم نقش دارد. برخی استرها مانند آسپرین (استر سالیسیلیک) به صورت فعال متابولیزه می شوند. سرعت تجزیه به ساختار استر بستگی دارد.
9. آیا استرها در طبیعت یافت می شوند؟
بله، استرها به صورت طبیعی در میوه ها، گلها و موم ها یافت می شوند و مسئول رایحه آنها هستند. به عنوان مثال، اتیل استات در آناناس و موز وجود دارد. لیپیدهایی مانند تری گلیسیریدها نیز استرهایی از گلیسرول و اسیدهای چرب هستند. این استرها در متابولیسم گیاهان و حیوانات نقش دارند.
منابع:
