استر چیست و چه کاربردی دارد
استر یک ترکیب شیمیایی مشتق شده از یک اسید (آلی یا معدنی) است که در آن حداقل یک گروه هیدروکسیل –OH با یک گروه –O– آلکیل (آلکوکسی) جایگزین شده است. به بیان ساده، این مواد گروهی از ترکیبات شیمیایی هستند که از پیوند یک گروه الکلی با گروهی از اسیدهای آلی، با از دست دادن مولکول های آب تشکیل می شوند.
استر با آب واکنش می دهد و الکل ها و اسیدهای آلی یا معدنی تولید می کند. رایج ترین آنها، نوع مشتق شده از اسیدهای کربوکسیلیک هستند. اصطلاح استر در نیمه اول قرن نوزدهم توسط شیمیدان آلمانی لئوپولد جیملین معرفی شد.
این مواد نیز معمولاً از اسیدهای کربوکسیلیک به دست می آیند. همچنین ممکن است از واکنش انیدرید اسید یا هالیدهای اسید با الکل ها یا از واکنش نمک اسیدهای کربوکسیلیک با آلکیل هالیدها بدست آید.
استری کردن یکی از ضروری ترین واکنش ها در سنتز آلی و صنایع شیمیایی است. این مواد به عنوان بلوک های ساختمانی مهم برای سنتز مواد شیمیایی استفاده می شوند که کاربردهای گسترده ای در داروسازی، پلیمرها، حلال ها، عطرها و غیره دارند.
در عمل، این مواد عموماً از طریق فرآیندهای چند مرحله ای که شامل واکنش بین الکل‌ها و اسیدها یا مشتقات اسید فعال (به عنوان مثال، کلریدهای اسید یا انیدرید) است، سنتز می‌شوند.
اگرچه این فرآیندها به خوبی تثبیت شده اند، به دلیل نیاز به مدیریت اسیدهای خورنده و یا مشتقات آنها و تولید مقادیر زیادی از محصولات جانبی نامطلوب، این فرآیندها به طور فزاینده ای غیرعملی می شوند. از این رو تولید استرها به روشی ساده، موثر و اقتصادی از نظر علمی و صنعتی بسیار مطلوب است.
این مواد تحت شرایط اسیدی و بازی هیدرولیز می شوند. در شرایط اسیدی، واکنش، واکنش معکوس استریفیکاسیون فیشر است. در شرایط اولیه، هیدروکسید به عنوان یک هسته دوست عمل می کند، در حالی که یک آلکوکسید گروه ترک کننده است. این واکنش، صابونی شدن، اساس صابون سازی است.
اگرچه این مواد ترکیبات کووالانسی و نمک ها یونی هستند، اما به روش مشابه نام گذاری نمک ها، نام گذاری می شوند. ابتدا نام گروه بخش آلکیل یا آریل آورده شده و پس از آن نام قسمت اسیدی آمده است.
|
نام متداول |
نام IUPAC |
|
اتیل استات |
اتیل اتانوات |
|
اتیل پروپیونات |
اتیل پروپانوات |
|
ایزوپروپیل بوتیرات |
ایزوپروپیل بوتانوات |
|
اتیل بنزوات |
اتیل بنزوات |
|
متیل فرمت |
متیل متانوات |
|
متیل استات |
متیل اتانوات |
استرها چگونه ساخته می شوند؟
استرها زمانی تولید می شوند که اسیدهای کربوکسیلیک با الکل ها در حضور یک کاتالیزور اسیدی گرم شوند. کاتالیزور معمولا اسید سولفوریک غلیظ است. در برخی موارد از گاز کلرید هیدروژن خشک استفاده می شود، اما این گازها تمایل دارند استرهای معطر (آنهایی که حاوی حلقه بنزن هستند) را شامل شوند.
واکنش استری شدن هم آهسته و هم برگشت پذیر است. معادله واکنش بین یک اسید RCOOH و یک الکل R’OH (که در آن R و R’ می توانند یکسان یا متفاوت باشند).
این مواد برخلاف اسیدهایی که از آنها تشکیل شده اند، ترکیبات خنثی هستند. در واکنش های معمولی، گروه آلکوکسی (OR’) یک استر با گروه دیگری جایگزین می‌شود. یکی از این واکنش ها هیدرولیز است که به معنای واقعی کلمه “شکاف با آب” است.
هیدرولیز آنها توسط یک اسید یا یک باز کاتالیز می شود. هیدرولیز اسیدی به سادگی معکوس استری شدن است. آنها با مقدار زیادی آب حاوی یک کاتالیزور اسید قوی گرم می شود. مانند استریفیکاسیون، واکنش برگشت پذیر است و به پایان نمی رسد.
استریفیکاسیون چیست؟
استریفیکاسیون یک فرآیند یا یک نام کلی برای یک واکنش شیمیایی است که در آن دو واکنش دهنده (الکل و یک اسید) یک استر را به عنوان محصول واکنش تشکیل می دهند.
بیشتر بخوانید:
پروپیلن اکسید چیست
فرمول استرهای کربوکسیلیک اسید RCOOR (که در آن R و R هر گروه ترکیب آلی هستند) است که از واکنش الکل ها و اسیدهای کربوکسیلیک در حضور اسید کلریدریک یا اسید سولفوریک به عنوان کاتالیزور تهیه می شوند. در واکنش، گروه هیدروکسیل (OH) اسید کربوکسیلیک با گروه آلکوکسی (R’O) الکل جایگزین می شود.
این مواد ممکن است با واکنش (ترانس استری شده) با یک الکل، یک اسید کربوکسیلیک یا یک نوع سوم در حضور یک کاتالیزور به نوع دیگر تبدیل شود. برای مثالی از آن، می توانیم در مورد اتیل اتانوات صحبت کنیم. در اینجا، هیدروژن در گروه -COOH با یک گروه اتیل جایگزین می شود. می توانید فرمول اتیل اتانوات را در زیر بیابید:
در این مورد، این مواد معمولاً برعکس نحوه نوشتن فرمول نامگذاری می شود. در این مورد، قسمت “اتانوات” از اتانوئیک اسید و قسمت “اتیل” از گروه اتیل در انتها می آید.
ساختار استر
این مواد دارای یک پیوند دوگانه کربن به اکسیژن هستند که به اتم اکسیژن دوم نیز متصل است. اتم اکسیژن بیشتر به یک گروه آریل یا آلکیل متصل است. آنها در همه اشکال و اندازه ها هستند. آنها می توانند شکلی به کوچکی آلیل هگزانوات مانند بوی آناناس یا به بزرگی یک تری گلیسیرید با زنجیره بلند مانند روغن سویا داشته باشند.
جالب توجه است که این مواد همچنین می توانند با عمل آب، اسید رقیق یا قلیایی رقیق به الکل و اسیدهای کربوکسیلیک تقسیم شوند. این فرآیند به عنوان هیدرولیز استر شناخته می شود. آنها بر اساس الکل و اسید کربوکسیلیک که از آن تشکیل شده اند نامگذاری می شوند.
موارد استفاده از استرها
ماده ای خوشبو است. برخی از آنها به عنوان طعم دهنده غذا و سایر آنها به عنوان عطر استفاده می شوند. جدا از آن، می توان آنها را به پلیمرهایی با نام پلی استر تبدیل کرد که می توان از آنها برای ساخت قوطی یا بطری های پلاستیکی استفاده کرد.
- استرهایی که دارای بوی معطر هستند به عنوان ترکیبی از عطرها، اسانس ها، طعم دهنده های غذا، لوازم آرایشی و بهداشتی و غیره استفاده می شوند.
- به عنوان یک حلال آلی استفاده می شود
- استرهای طبیعی در فرمون ها یافت می شوند.
- چربی ها و روغن های طبیعی، استرهای اسید چرب گلیسرول هستند.
- استرهای نیترات مانند نیتروگلیسیرین به عنوان مواد منفجره استفاده می شوند.
- پلی استرها را می توان بیشتر به الیاف برای تولید لباس تبدیل کرد.
- از آن برای ساخت سورفکتانت ها استفاده می شود.
- در مونتاژ پلی استرها استفاده می شوند.
هیدرولیز این مواد در حضور مواد قلیایی مانند هیدروکسید پتاسیم یا سدیم (واکنشی به نام صابون سازی) در تهیه صابون از چربی ها و روغن ها و همچنین برای تخمین کمی استرها استفاده می شود.
کپسول های آتش نشانی شیمیایی مرطوب، که برای آتش سوزی هایی که شامل چربی ها و روغن ها هستند استفاده می شود، برای تبدیل چربی های سوزان به صابون که غیر قابل احتراق است، به واکنش های صابونی سازی متکی هستند.
نقاشی های رنگ روغن نیز ممکن است تحت تأثیر صابونی شدن قرار گیرند، به ویژه آنهایی که با استفاده از رنگدانه های حاوی فلزات سنگین ایجاد شده اند.
فلزات سنگین موجود در رنگدانه ها با روغن های موجود در رنگ واکنش داده و صابون ها را تشکیل می دهند. هنگامی که صابون ها در معرض رطوبت قرار می گیرند (به عنوان مثال، پوشش مرطوب اولیه رنگ یا افزایش رطوبت)، می توانند چسبناک یا حل شوند و به نقاشی آسیب وارد کنند.
استرهای کربوکسیلیک اسید با وزن مولکولی کم، مایعاتی بی رنگ و فرار، با بوی مطبوع و کمی محلول در آب هستند. بسیاری مسئول عطر و طعم گل ها و میوه ها هستند. به عنوان مثال، ایزوپنتیل استات در موز، متیل سالیسیلات در wintergreen و اتیل بوتیرات در آناناس وجود دارد. این و سایر انواع فرار با بوهای مشخص در طعم‌های مصنوعی، عطرها و لوازم آرایشی استفاده می شوند.
برخی از انواع فرار این مواد به عنوان حلال برای رنگ ها و لاک ها استفاده می شوند. برای این منظور، مقادیر زیادی اتیل استات و بوتیل استات به صورت تجاری تولید می شود.
موم های ترشح شده توسط حیوانات و گیاهان، انواعی هستند که از اسیدهای کربوکسیلیک با زنجیره بلند و الکل های با زنجیره بلند تشکیل شده اند. چربی ها و روغن ها استرهای کربوکسیلیک اسیدهای با زنجیره بلند و گلیسرول هستند.
انواع مایع این مواد با فرار کم به عنوان عوامل نرم کننده برای رزین ها و پلاستیک ها عمل می کنند. آنها همچنین شامل بسیاری از پلیمرهای مهم صنعتی هستند. پلی متیل متاکریلات یک جایگزین شیشه ای است که با نام های لوسیت و پلکسی گلاس فروخته می شود. پلی اتیلن ترفتالات به عنوان فیلم (Mylar) و به عنوان الیاف نساجی که با نام های Terylene، Fortrel و Dacron به فروش می رسد استفاده می شود.
این مواد همچنین از الکل ها و اسیدهای معدنی مانند اسیدهای سولفوریک، فسفریک و نیتریک تشکیل می شوند. استرهای نیترات
استرهای فسفات از نظر بیولوژیکی مهم هستند (اسیدهای نوکلئیک متعلق به این گروه هستند) و به طور گسترده در صنعت به عنوان حلال، نرم کننده، بازدارنده شعله، افزودنی های بنزین و روغن و حشره کش استفاده می شود. از انواع اسیدهای سولفوریک در ساخت رنگ ها و مواد دارویی استفاده می شود. دی متیل سولفات، شناخته شده ترین نوع اسید سولفوریک است، که یک سم خطرناک است.
اقلام مختلفی که ما هر روز می خوریم مانند موز وجود دارد ( آمیل استات)، سیب (متیل بوتیرات) و بسیاری دیگر از میوه ها، سبزیجات، ادویه ها، نوشیدنی ها و غیره حاوی این مواد هستند. با این حال آنها در مقادیر ناچیز خوراکی هستند. حتی بسیاری از انواع زنجیره بلند و پیچیده در چربی ها و روغن های حیوانی و گیاهی یافت می شود.
آیا استرها در آب حل می شوند؟ این مواد دارای پیوندهای قطبی هستند اما در پیوند هیدروژنی درگیر نمی شوند و بنابراین در نقطه جوش بین آلکان های غیرقطبی و الکل ها که در پیوند هیدروژنی شرکت می کنند متوسط هستند. مولکول های این مواد می توانند در پیوند هیدروژنی با آب درگیر شوند، بنابراین مواد با جرم مولی کم تا حدودی در آب محلول هستند.
مهمترین استر چیست؟ از جمله مهم ترین این مواد طبیعی می توان به چربی ها (مانند گوشت خوک، پیه و کره) و روغن ها (مانند دانه کتان، پنبه دانه و روغن زیتون) اشاره کرد که انواع تری هیدروکسیل الکل گلیسیرین C3H5(OH)3 هستند.
اسیدهای کربوکسیلیک بزرگ، مانند اسید پالمیتیک، CH3(CH2)14CO2H، اسید استئاریک، CH3(CH2)16CO2H، و اسید اولئیک، CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H. اسید اولئیک یک اسید غیر اشباع و حاوی C=C است. پیوند دوگانه اسیدهای پالمیتیک و استئاریک اسیدهای اشباع شده ای هستند که هیچ پیوند دو یا سه گانه ای ندارند.
منابع:
